曹操愛才更愛忠臣，《三國演義》中曹操看到他言語又傲慢長得也不好看，因此十分怠慢張松，他還大言曹操之前的敗績，叫曹操好生不滿，張松這樣的人，曹操不可能喜歡。張松賣主求榮的第一次就失敗了。
有人把曹操忽視張松歸結為曹操此時無暇他顧，發展國力，這依然歸因於《三國演義》。《三國演義》中劉璋派張松北使是為了牽制張魯，這是赤壁之戰後的事情，而這在正史中是不存在的。
因為張松是在 赤壁之戰之前就去拜見的曹操。
「璋復遣別駕張松詣曹公，曹公時已定荊州，走先主，不復存錄松，松以此怨。」——《三國志》
曹操兵不血刃得了荊州，此時躊躇滿志，把劉備這個老對手打的丟盔棄甲更讓他內心有點膨脹，膨脹確實也是有資格，或許他根本沒想到之後會大敗，認為南下後，天下將大定。他對張松沒那麼重視，張松內心就有了怨恨之心。
說到底還是曹操認為其才平庸，自己多這麼一位，少這麼一位根本不影響爭奪天下。人算不如天算，就是他，進一步阻礙了曹操統一的步伐，因為他迎接了劉備入川了。
從當時的情況看，曹操一統天下，那已經似乎沒有懸念了。在這種情況下，劉璋自然希望儘快與曹操取得合作；因為此時與曹操合作，討價還價的空間還比較大。等曹操把江東拿下，大軍再逼近益州時，討價還價的餘地恐怕就幾乎為零，於是劉璋就派出張松去和曹操談判。
基於劉璋的意思，既然想投降曹操，肯定也想賣個好價錢。換句話說，大約就是益州願意接受曹操的管轄，允許曹操向益州安插一些代理人進來，但劉璋仍然是益州的最高執政官，益州半獨立的政治格局不變。 而據史書記載，赤壁之戰前，「益州牧劉璋開始接受徵兵和納稅，遣送士兵補充軍隊。」
從這相關內容去看，劉璋的誠意是足夠的。而基於張松的角度，他大約是希望曹操，讓他來當曹操的代理人。總而言之，你曹操以中央政府的名義，給我封一個益州的大官，從此我就是你的人。 平心而論，無論劉璋、還是張松的要求，都不算太離譜。
但問題是，曹操前面這一路走得實在太順，難免開始驕傲自滿，或者說他被眼前一片形勢大好所迷惑，所以拒絕了劉璋。因為，從當時的形勢看，曹操擊敗江東，那似乎已經沒有懸念，到時益州自然是手到擒來。在這種背景下，面對張松一副牛逼哄哄的樣子，曹操自然懶得和他們談條件，總而言之，要麼戰，要麼降。
如果當時的曹操，能夠把前途看得困難一些。面對劉璋、張松的友好表示，自然也會拿出足夠的誠意。但問題是，眼前形勢一片大好，曹操自然認為益州敢提類似的條件，張松敢這樣牛逼哄哄的談條件，實在是太把自己當頭蒜了，所以當即讓人把張松給攆了出去。
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