蘇小小是一名藝伎，生於南朝，但凡落入風塵的煙花女子多半都是因為家裡頓生變故飛來橫禍，只好以此來作為謀生的下策。
蘇小小十五歲時，父母都因故去世，於是她變賣家產，帶著乳母賈姨移居到錢塘的西泠橋畔。她們住在松柏林中的小樓裡。靠父母所留的一點積蓄生活總不是長久之事，於是蘇小小憑自己琴棋書畫方面的才華與嬌小出塵的美麗開始了以詩會友的生活。
一千五百年前，這裡是無限美景。鶯歌燕舞，奼紫嫣紅，歌聲嫋嫋，舞影婆娑。秦樓青紗帳，日日有琴瑟。楚館紅花燭，夜夜聞笙簫。那個叫蘇小小的女子，是那裡最紅最美最嬌豔的一朵名花，不久她便成為南齊錢塘一帶最有名氣的詩妓。
光陰荏苒，歲月如歌。就是那一年，那樣的可人兒，與一個叫阮鬱的俊秀少年相遇了。
那次初逢，那次對視，那次攜手，那次刻骨銘心，從此「繡口花腮爛舞衣，從今比翼共雙飛」。西泠橋邊不再是寂寥懷春的身影，二人共看水漲水落，雲捲雲舒。錢塘的雨一直下，下得很冷，她卻因為那個男人在身旁，那抹微笑如酒一般醉。
可是好景從來短暫，阮鬱的父親是個有頭有臉的人，聽說他的兒子在錢塘整日與煙花女子混在一起，一點不求上進去考個仕途什麼的自然非常生氣。於是斷其錢財，並揚言若不與此女分手，便不要這樣的兒子。公子哥通常都要家裡源源不斷地供應銀子才有揮霍的資本。阮鬱生性怯懦，也不敢再和老爸爭辯什麼，便借著「男兒志在四方」的幌子告別蘇小小灰溜溜地打道回府啦。
男兒志在四方，這便是阮鬱臨別之詞這麼冠冕堂皇。蘇小小還能說些什麼呢？無言罷了。
江南的冷雨封住了她含情悸動的紅唇，她終什麼都不曾說出。那一夜，所有的情思似乎都被那一夜的冷雨衝散了。愛就愛了，走就走了，她只是西泠橋邊一名蘇姓煙花女子，渺小而卑微，雖然她從來嚮往有長相廝守的幸福，但也只是想想罷了。
阮鬱到底是個薄情人歡場上的情話說說就過了， 一年後，阮鬱就聽父母的話，娶了大戶人家的小姐，嗯，門當戶對，婚禮隆重，排場盛大；那一日，蘇小小也接到阮鬱的信，大意是說他從此與蘇小小無半點瓜葛。
天漸漸寒冷，清寂。在冷雨敲窗無心眠的那個夜晚，蘇小小的鮫綃多了幾絲殘紅。終於，她累了，病倒了，從此不再醒來。那時，她才十九歲，從此一縷香魂化作淡淡的惆悵灑在了美麗的西泠橋旁。
蘇小小的形象本身就像一個夢。她曾寫下一首《同心歌》：「妾乘油壁車，郎跨青驄馬。何處結同心，西陵松柏下。」樸樸素素的語句便道盡了與心愛戀人約會的甜蜜與悠然。然而卻命比紙薄，最後以自己的死來印證紅顏薄命的讖言。
美於青春，也過早死於青春。蘇小小在有生的瞬間遇到那個叫阮鬱的男人，竟花光所有運氣，我真替她不值。