周杰倫和蔡依林為什麼沒能在一起？因為他們一個是小混混，一個是乖乖女，彼此的出現只是為了陪對方成長。兩人在綜藝節目《我猜》中第一次相遇，兩個青澀的少男少女在吳宗憲的撮合下獻上了初吻。而那一期節目也成了當年臺灣的最高收視，上千萬的人共同見證了他們的情竇初開。
在那之後，兩人還被拍到在日本旅遊，一起佩戴情侶戒指。那時候蔡依林還把自己的指甲剪短了，開始悄悄學彈鋼琴。要知道蔡依林最愛惜她身上的三樣東西，長發、臉蛋和指甲。不難猜到，她是為了周杰倫才這樣做的。雖然對於這份情愫兩人一直沒有承認過，但雙J戀這個詞早已深入人心。
有人說蔡依林就像班上用功讀書的乖乖女，周杰倫就像坐最後一排又酷又拽的小混混，所以兩人就算互相喜歡也不好意思說出來。而他們的故事之所以經典，是因為命運的安排太過於意外。2001年周杰倫憑藉一首《雙截棍》紅遍大街小巷。屬於這個小混混的時代馬上就要來了，可蔡依林這個乖乖女卻陷入了人生的低谷。
有一種初戀叫做周杰倫和蔡依林，他們互相陪伴對方走過最青澀的歲月，卻在彼此事業最好的時候漸行漸遠。2001年，周杰倫用一首《雙截棍》打下了自己的江山，可還在讀大三的蔡依林卻因為解約而背上了巨額債款，公司禁止她使用專輯的伴奏帶，她就紅著眼眶自己在現場清唱。
很長一段時間，人們都以取笑蔡依林為樂，圈內前輩也公開稱蔡依林為十大最爛歌手之一。不過自始至終，蔡依林都沒有反擊過所謂的「淋文化」，而是躲進練功房和錄音室裡，默默地用作品證明自己。經歷了那麼多磨難之後，她帶著《看我七十二變》回來了，也因此獲得出道以來的第一個女冠，而那一年的男冠正是周杰倫。
有人說，他們就像讀書時，理科第一的男生和文科第一的女生，光是站在一起就覺得很般配，殊不知能跟周杰倫平起平坐的蔡依林，早已不是當初那個眼神溫柔的玉女了，她一路披荊斬棘，吃了太多的苦，眉目中皆是」殺氣「。可能這個世界上最令人遺憾的事情就是我為了配得上你，終於成了女王，才發現你一直都只喜歡公主。
時機不對是最令人遺憾的一種錯過。周杰倫和蔡依林認識的太早了，所以蔡依林做不了對方的可愛女人，周杰倫也給不了對方想要的騎士精神。這也就不奇怪，為什麼周董會選擇跟侯佩岑在一起，2005年他們被拍到摟在一起，周董坦然承認，因為那時候周杰倫正處於事業的巔峰，需要的就是一個溫柔、體貼又能安撫自己的女人。
也是從那之後，他開始把蔡依林生疏的稱為蔡同學。對此蔡依林雖然大方的送上了祝福，可被問起兩人的關係時，還是掩蓋不住失落的說：「曾經很陌生，曾經很要好」。後來更是向公司提出了「三不」要求，不收周杰倫寫的歌，不上侯佩岑的節目，不和周杰倫同臺。
直到很久之後，有粉絲在演唱會上點歌《倒帶》，蔡依林才重新唱起了這首很久都沒唱過的歌。值得一提的是，周杰倫特地寫了一首《彩虹》回應，如果說《倒帶》唱的是蔡依林的不甘和難過，那麼《彩虹》唱的就是周杰倫的不舍與遺憾。蔡依林責怪「你的手卻放不開」，周杰倫乞求」就算放開，但能不能別沒收我的愛」，蔡依林控訴「而你總是太晚明白",周杰倫承認"當作我最後才明白」。
有人說周杰倫把青澀給了蔡依林，成長給了侯佩岑，承諾給了昆凌。人的出場順序有時真的很重要。陪你成長的人無法陪你變老，擁有過你第一次的人，往往擁有不了你的餘生。