1937年7月，日本發動盧溝橋事變，戰爭已經全面爆發。北平、天津先後淪陷，8月13日，上海火車站的日軍首先遭到轟炸，隨即日軍調遣軍隊，開始向上海進攻。淞滬會戰就此拉開序幕，11月12日因傷亡太過慘重只得撤退，上海淪陷。當時的上海三大亨雖然叱吒風雲一時，但也敵不過有大批軍隊的日軍，張嘯林選擇做了漢奸。
而杜月笙在淪陷後拒絕日本人的拉攏，遷居香港，同時也在以自己的方式支援抗戰。不過他在香港也沒有待多久，1941年12月太平洋戰爭爆發，香港也得不到安寧了。杜月笙只好遷居重慶，向大後方發展勢力，自然而然的接觸到了在重慶的戴笠。其實兩人早已相識，當年戴笠未進黃埔，在上海有過一段落魄生活。
而杜月笙當時已經是大老闆，兩人偶然相識後，杜月笙認為戴笠將來一定能辦成大事。於是有意無意的與戴笠走近，1927年戴笠隨著老蔣下野，住在上海。杜月笙趁此機會，再次與戴笠走近，因為他明白下野只是暫時的。果然沒多久，老蔣就復出了，作為其信任者的戴笠開始為他收集情報。
1932年戴笠開始發展特務機構，在上海建立了密集的網，這跟杜月笙的合作也不無關係。而到抗戰時期，戴笠的地位已經與初相識時截然不同了，此時他可是一個大紅人。名義上雖是軍統的副局長，但卻是實際控制者，深得老蔣信任。這地位，即使杜月笙跟他不熟，見了也得巴結著。兩人此前又有那麼一段淵源，這到了重慶，自然是時常在一起。
偶然的一次，兩人飯後碰上了算命的，戴笠這人是比較迷信的。原先他並不叫戴笠，戴笠這個名字，是在報考黃埔軍校落榜再考時所取。據說是當時有一個算命先生跟他說，他六陰朝陽、殺重無制、五行缺水，名字裡最好要帶水字。笠恰好是種雨具，自然跟水有關聯，便就此改名戴笠。
一見這大街上的算命先生說自己算得很準，他便起了興趣，想算一算。沒想到那人得了戴笠的生辰八字，卻又打起了哈哈，說什麼自己算不出。戴笠倒也沒惱怒，轉頭走了，杜月笙當時跟著他走了。但過了一會兒，杜月笙自己卻又掉頭回來，原來他看出那算命先生有所隱瞞，就特意回來問問。
其實是那算命先生看出戴笠與杜月笙衣著不凡，肯定是一個大人物，而他看出來的結果又是大兇。這才不敢說，在杜月笙的幾番詢問下，他只好說出結果。戴笠的八字裡全是火，雖名字取了水，可將來他的結局還是跟火逃不開關係。杜月笙聽聞這個結果也是大驚，戴笠這個位置如何還會死在火中，不過生死之事也說不準。
他知道戴笠一向有些迷信，自然也不敢跟他說，為此閉口不提。沒想到，後來那算命先生的話，竟一語成讖。1946年3月17日，戴笠乘坐飛機飛往南京，因天氣不好，只好轉飛上海。結果上海的天氣也不好，只好改飛徐州，途中在南京西郊的岱山失事身亡。飛機墜落後燃起了大火，戴笠的身體被燒成焦炭，慘不忍睹。
當年算命先生的話算是成真了，後來杜月笙將這件事講給了兒子杜維善，杜維善又記錄在自己的回憶錄中，世人這才得知。不得不說，戴笠這樣的死法還真是令人唏噓，更巧的是他死的那座山也叫戴山、困雨溝。