第五次聖杯戰爭的故事中有三條路線。第一個是saber路線，以Saber和士郎的愛情為中心。第二個是遠坂凜路線，展示了如果遠坂凜成為士郎的情人，同樣的事件將會如何發展。最後的櫻路線，士郎卻和前兩條路線截然不同，來了個180度大轉變。雖然我們在三條路線中了解了很多女主角，但我們更多地了解了士郎作為一個人，即他是誰，他想成為誰，以及他為實現這一目標願意做些什麼。
在saber路線中，我們首先得知了士郎的夢想。他希望成為一個超級英雄，或者更直譯為「正義的夥伴」，就像曾經夢想成為他的養父一樣。這源於倖存者的內疚，因為他是冬木市火災的唯一倖存者。儘管他因為堅持幼稚的英雄夢想而受到嘲笑，但他總是將自己放在第二位，從而將這一理念付諸實踐。無論他被要求做什麼，他都會毫無怨言地做到這一點，對士郎而言，作為一個英雄只不過是無盡的自我犧牲。士郎的理想導致他不僅將saber視為一種工具（甚至是一個夥伴），而是將其作為一個受到保護的人，即使以犧牲自己的生命為代價。當然這與英靈的目的完全相反，因為保護他們的主人才是英靈的工作。雖然這確實導致了他和saber的不必要的痛苦，但它也讓他們彼此相愛，最後士郎的理想仍然完好無損。
故事的第二個版本遠坂凜路線，通過展示如果他繼續沿著「正義的夥伴」的道路前進將會發生什麼，也將進一步潛入他的思維方式的消極方面。正是在這裡，我們得知凜的英靈Archer其實就是士郎。在生活中Archer希望有能力拯救每個人，所以他與神籤訂了契約，也正是因為這樣在他去世後成為一名守護者。Archer一生都在選擇兩種邪惡中較小的一種，即消滅少數人保護多數人。但更糟糕的是，在死後他只是一個隨時出現的工具，其唯一目的是為了保護人類的未來而殺死那些需要被殺害的人。這種存在最終使他陷入瘋狂中，這種瘋狂是由他的理想和他自己的仇恨所混合而產生的。當面對他可能的未來時，士郎能夠認識並接受他未來的缺陷。雖然他沒有完全拋棄它，但Archer至少希望曾經的自己能夠找到一條更快樂的新道路，特別是現在他已經將遠坂凜放在曾經自己的身邊。
在櫻路線中衛宮士郎的理想面臨著終極考驗，這也使他不同於前二條路線。在櫻路線中士郎有兩個目標：充當正義的擁護者並保護櫻。起初這兩個目標似乎完全一致，櫻是一個受到家暴的女孩，士郎自我犧牲的理想要求自己幫助她。然而櫻很快就被揭示為不僅是一位魔法師，而是一位擁有巨大力量的魔法師，這使得他們兩人正處於瘋狂的邊緣。因為這個士郎的兩個目標並沒有像以前那樣完美地融合在一起，儘管如此，士郎還是希望與櫻一起和平地生活，儘可能遠離爭奪聖杯的鬥爭，這樣就不會和自己的理想有直接衝突。
不幸的是他們墜入愛河的次數越多，士郎注意到的怪異也就越多。他只是騙自己，他內心深處知道有些事情是錯誤的，那個奇怪的生物在城裡殺死平民並擾亂聖杯戰爭肯定與櫻有關，但是每天他都把頭埋在沙子裡對一切充耳不聞，繼續和櫻一起度過寧靜的生活。最後士郎不能再隱瞞真相了，他的道德準則要求他消滅櫻以拯救更多的人。這是他角色的關鍵轉折點，他必須在他長期以來的理想和他所愛的女孩之間做出選擇。與其他路線不同在櫻路線最後，他完全拋棄了他的理想，他承認他無法拯救所有人，而是致力於拯救一個人，這也使他決定成為櫻的私人英雄。