有個老掉牙的問題一直盤旋在安娜腦海中，如果你的家著火了，哪三樣東西是你第一時間要帶走的。安娜希望，自己的未婚夫是會把她放在第一位的。安娜有個迷人的職業，她會為每個待售的房子擺好各種家具擺設，當人們看到她精心布置後的房間，會覺得這就是他們必須要買的夢想之家。因為這樣的職業，安娜對組建家庭的渴望隨著年齡增長越來越強烈。
事業有成，財務充裕，對安娜來說，目前首要的就是結婚了。可是她就是等不到身為著名心臟醫生的未婚夫的求婚。一個偶然的愛爾蘭傳說給了她靈感。在閏年時，只要女方能在2月29日向男方求婚，就一定會成功，而且會幸福終生。
帶著這樣的迷信，安娜想趁未婚夫在英國出差的機會，給他驚喜並且求婚成功。可惜，遇到巨大的暴風雨天氣，安娜歷經轉折，到了一個小鎮。一心堅定的安娜決定僱傭當地的一個酒吧老闆，一路帶她抵達愛爾蘭。
這一路，嚴謹的安娜三觀受到嚴重衝擊，她喜歡凡事有計劃，各項安排都井井有條。可惜護送他的英國佬德克蘭隨性散漫，沿途要看美景，餓了就吃困了就睡，怎麼自由怎麼來。可是就是因為這樣的矛盾，安娜在他的陪伴下看到讓人美到窒息的愛爾蘭鄉間美景。在一家小小的旅館享受到自己煮飯的溫馨。
安娜從未覺得原來如此簡單的事情，就可以讓她感到開心，那些之前拼命賺錢，不停努力，還有努力配合男友的「著名」身份的辛苦，在德克蘭面前都不再重要了。當一路抵達愛爾蘭，安娜果然順利的求婚成功，可當她戴上戒指時，她的眼睛卻似乎在尋找另一個身影。
其實在這段旅途中，改變的不只有安娜，遭到女友背叛的德克蘭曾經決定就讓自己頹廢下去，經營著一家即將倒閉的酒店，一輩子都不敢再去找女友要回他祖傳的戒指。
人有時真的很奇怪，會把自己的傷永遠擺在眼前，不願向前不願回去，就讓時間麻木的流過。一場意外旅行的安娜是否真的會順利步入婚姻，住進她華麗的家中，或者，她真的在這場意外的旅行中發現了最簡單，擺在眼前的意義，我真的希望大家能夠在電影中找到答案。
其實有時，旅行不是讓人逃離來用的，因為逃離意味著躲避，只要你的旅行結束，你仍然需要面對自己丟在一邊的困境，走出去，是為了讓你從另一個角度看待生活。深呼吸，看看周圍，你總能找到，讓自己愉快的感覺。