蔣介石為什麼拄著拐杖？其實是一個很耐人尋味的問題，但說簡單了，一定非常簡單，就像今天一些人喜歡戴名表一樣，都是個人的一種愛好。
拐杖頂端有一個把手，充當行走時的「第三條腿」，穩定身體。也有三足或四足的，加強防滑作用，有的還結合了一個摺疊小凳子。一般是老人和殘疾人使用。人們給它的定義是：一種輔助行走的簡單器械，通常是一根木製或金屬棍子。
然而，這僅僅是我們中國人對拐杖在生活作用層面上的認識，在西方，除了這種認識，拐杖還有另外的「意思」。即：拐杖又叫「文明棍」、手杖，也稱「司的克」（stick）。舊時西方的紳士平時喜歡拿一根精緻的手杖以示風度和身份，與他們筆挺的身姿和禮服相配，成為西方紳士的招牌形象。
蔣介石年輕時就拄著拐杖，顯然不是讓拐杖充當行走時的「第三條腿」的作用，或有受西方影響，讓人覺得他風度和身份非凡，是「紳士的招牌形象」。
拐杖最早可能緣自權杖，是象徵王權和皇權的用具，通常為歐洲王國的國王所持有，還分為元帥權杖、教皇權杖、英國權杖、法老權杖等等。權杖地位等同於我國後世的玉璽。歐洲王國的國王所持的權杖，裝飾華麗，常為金、銀等貴金屬所打造，鑲嵌有寶石。考古材料表明，古埃及和中國都發現了權杖，形制不同，材質不同。我國發現權杖的材質有木質、金質、青銅和玉石。這就是說，權杖很早就傳入我國了，只是在我國最終沒有能變成王權和皇權的象徵，成了簡單實用的生活工具。
李水城，博士，北京大學考古文博學院教授 。研究方向為新石器時代考古、早期東西方文化交流、鹽業考古、環境考古。他認為，權杖文化經中亞傳入東亞，首先進入新疆，然後在距今約5000年的時候進入甘肅，緊接著沿長城沿線向東進入內蒙古赤峰及其周邊地區。而全世界發現最早的權杖頭存在於西亞的安納託利亞和兩河流域，這就是說權杖可能起源於那裡。
目前，在我國發現的權杖頭主要分布在新疆、甘肅、青海、西藏、陝 西和內蒙古等地，它是古絲綢之路早期文化交流的重要見證。1982年，考古工作者在甘肅西和縣寧家莊發現彩陶權杖頭，距今約5000年，該器後來在《考古》雜誌上作了報導（王彥俊《甘肅西和縣寧家莊發現彩陶權杖頭》，《考古》1995年02期），可惜照片的質量不好。器件是一個用泥質紅陶做成的扁球，由上下兩個缽形半圓體對接而成；扁球的上半部向外圓鼓，下半部弧狀急收；最大徑腹12釐米；球體內部中空，上下兩端各有一個圓孔，上孔小、下孔大；在橘紅的器表上用黑彩繪滿圖案，圖案由弧線和圓點構成，上半部為不對稱的花卉紋，下半部為以十字紋均分的四隻背向高飛的變體鳥紋。從花卉紋和鳥紋可以判定，這是屬於仰韶時代廟底溝文化的遺物。
考古學者許永傑認為，「寧家莊的彩陶權杖是氏族或部落的原始宗教崇拜信仰物，為氏族或部落的首領或酋長專用。他們憑藉手中執掌的蘊含著神聖力量的權杖，就可以帶領族人從事祭祀和爭鬥等活動」（許永傑《寧家莊彩陶權杖頭： 象徵權力 首領專用》）。這可能是我國目前發現的時間最早的權杖頭。
另外，在新疆小河墓地有一座墓葬，被單獨安置在公共墓地以外，是一座圍成套間的房屋式墓葬。墓主人是一位女性祭司或酋長。在她的墓室內隨葬一件白石製成的權杖，權杖的銎孔中還殘有木柄。這個權杖頭的時間大約4000年左右，沒有甘肅的彩陶權杖頭早，這不但不影響學界對權杖傳播路線的看法與認識，反而證明了那時中國的權杖頭仿佛和西方的一樣，有著「權」的象徵。
另外，內蒙古赤峰市巴林右旗那斯臺遺址也出土了權杖頭，「除了以往相關研究成果所確認的興隆窪文化、趙寶溝文化和紅山文化遺存外，還應該含有小河沿文化的遺存」。（田廣林等《關於那斯臺遺址出土棍棒頭性質的再討論》，遼寧師範大學學報，2017年5月）還有，在甘肅火燒溝遺址出土過四羊首青銅權杖頭，高8.5釐米，頂徑2.4釐米，底徑2.2釐米，寬7.2釐米。權杖頭飾呈長圓形，狀如橄欖。羊首採用複合模具分鑄後鑲嵌於主體部分，是迄今所知中國時代最早的青銅鑲嵌鑄品。以羊首作為權杖的飾物，很可能與以畜牧業為主體經濟的四壩文化中羊所佔據的重要而特殊的地位有關。此器為國家一級文物，現藏甘肅省文物考古研究所。距今約3800年左右。
通過這些考古的發現，權杖雖然源於西亞的安納託利亞和兩河流域，但傳入中國的過程中，它一定是帶上了傳播過程中的經歷的文化痕跡，且在中國逐步落地，也帶上了明顯的中國文化痕跡。這與所謂的中國文化西來說沒有半毛錢關係——文化自打誕生的那一天起，就在互動中成長、壯大、發展，不能因為中國的文化裡有權杖頭，就認為其出土地的文化不是中國文化。這就像絲綢起源於中國，很早就被傳到西方去了，但不能因為西方人穿了中國的絲綢，就稱他們不是西方人，是中國人了。再如，我們今天都會說一些英語，但這並不影響我們是中國人。所以，學界對這個的爭論其實是沒有意義的。
鳩杖是具有中原特色的手杖，在全國各地古墓都有發現，漢代畫像石刻也生動記錄了鳩杖的實物資料。鳩杖也叫王杖或玉杖，是自西周以來，朝廷政府為倡導尊老養老而授予老人的手杖。但是，在這個時候，人們已經能看到權杖的「權」在我國的退化，「周代的『高年授杖』活動，一直延續到漢代以後。漢高祖劉邦即位不久，就向全國頒發了《養老令》。漢文帝時，也頒行了《養老令》，並實行了『高年授杖』制度。」（阿迪力·阿布力孜《新疆古代手杖》，2018年6月15日）
《後漢書·禮儀制》規定，每年秋天，給年滿70歲的老人授予王杖，八九十歲的老人，額外賜予物品。王杖的頂端以鳩鳥作為裝飾。鳩鳥是古代「不噎之鳥」，寓意老人飲食順暢、健康長壽。在這裡，權杖的「權」已經沒有多少「實」可言，更多地變為「虛」的尊。此後，權杖在我國便成了一種實用生活工具，老百姓給了它一個很口語化的名字——拐棍。
日本古代受中國文化的影響非常明顯，但自近現代的明治維新後，開始全面地向西方學習，受西方文化的影響與日俱增。蔣介石年輕時曾留學日本，是日本當時專為中國陸軍留學生開辦的預科軍事學校振武學校的學員，說不定他就是在那個時候喜歡上拐杖的。
拐杖讓蔣介石有「風度」時，也給了他打人的方便。他的脾氣不好，喜歡罵人也喜歡打人，據說他第一次拿拐杖打人是在張靈甫犧牲之後，當時，他讓湯恩伯當眾跪下，然後問罪，但湯恩伯居然嘴倔，他被氣得渾身直發抖，揚起手中拐杖就打了下去，打得湯恩伯滿頭是血。還有，他一次去部隊檢查工作，見新兵們一個個被綁在黑屋子裡，奄奄一息，便將兵役署的長官叫來，劈頭蓋腦地給了一頓手杖。
另外，蔣介石在1957年時，曾送過張學良一支手杖。當時，張學良已經快60歲了，據說他收到手杖時悠悠嘆了口氣，說：「終於可以出去走走了。」可見，蔣介石的手杖至少在張學良那裡可以理解為「拐棍」，而那也是中國文化對手杖的普遍理解。至於蔣介石拄著手杖還有什麼用意，也只有蔣介石自己清楚了。