一個員工離職，如果是小公司，老闆安排他人去談或者自己親自去談，都是情理其中的事情，因為公司就那麼大；而在中大型公司裡，一個員工要離職，老闆安排其他人去談或親自去談，要麼要離職的是高管，至少也是中層管理幹部，如果是一個基層員工，能讓老闆安排約談，對員工來講也是一件榮耀的事情。但無論大公司，還是小公司，老闆不去親自找離職員工談，而是安排他人約談，可能的原因有三。我們可以路演一下如果老闆直接找離職員工面談會是什麼結果。當老闆去找離職員工面談的時候，老闆可能先會客氣一番，比如「最近工作還好吧」、「家裡最近還好吧」、「工作上有什麼困難嗎」等等之類的開篇語。員工也客客氣氣地回答「一切都好」、「挺好，沒什麼困難」。之後，老闆會詢問離職的原因，而員工其實早就想好了如何回答，而且沒有什麼迴旋的餘地。老闆如果千勸萬勸，有點太沒尊嚴，如果千勸萬勸也沒用，老闆面子也丟了，再談也沒有任何餘地了。
即便是給員工加工資，也需要考慮加多少合適，臨時去做決定有一定的難度。所以，老闆一般會安排他人先跟員工去溝通，探聽虛實，即便他人無法勸說離職員工留下，也給老闆親自出馬去談留下了溝通的餘地，而且也可以根據他人與離職員工談話的內容，再思考親自約談離職員工的策略。這樣老闆也給自己親自去談留下了餘地。老闆都是聰明人，對於員工的心理幾乎摸得透透的，所以老闆非常清楚，如果老闆親自去約談，員工當面老闆的面，幾乎沒有什麼實話，大都是些客氣話。而如果委派他們去和離職員工面談，離職員工在心情放鬆的情況下，還是可以端出一些實話的，比如因為「薪資低」、「加班太多」、「上級為難他」、「要回老家了」，等等。他人與離職員工談完後，可以把這些真實的信息傳遞給老闆，老闆才會根據這些實話，決定是否有必要親自和離職員工溝通。鐵定無法滿足員工要求的，或者無法改變員工離職原因的（如「回老家」），老闆或許不會再浪費時間與離職員工再溝通或勸留。如果離職員工的離職原因公司還可以掌控（比如加薪500元），老闆自然可以再約員工溝通，勸留的可能性才會更大。老闆先找員工談，員工又不講實情，老闆拿不到真實的信息，就無法相處應對員工離職的策略。
有些老闆聽到員工要離職，或許並沒有把員工的離職當回事兒，留也行，不留就隨離職員工自便，於是委派一個人去和離職員工溝通一下，能留下最好，留不下也無所謂，再招人替補。那為什麼還是要委派一個人去談呢？那就是：老闆也知道員工離職會帶來一些麻煩，公司還要重新招人，還要進行入職培訓，新員工在心理上還要有一個過渡期，也會造成公司顯性和隱性成本的增加，所以，老闆保留了「勸留員工」的一線希望，但也不太在乎員工離職帶來的成本。這個時候，老闆的原則就成了：留下最好，留不下就重新招人。一句話：就是老闆不太在意離職員工留還是不留。基於以上原因，老闆一般不會直接出面和離職員工溝通、談話。不過，一般來說，絕大多數情況下，老闆親自去與離職員工約談的情況並不多見，除非這個離職員工所在崗位的替代性非常低，員工離職會給公司帶來極大的麻煩，或者這個員工掌握了公司很多「要命的機密信息」。而作為員工，一旦鐵定要離職，即便老闆來談多次，也難以留下。平日裡做好員工的薪酬、待遇、員工關係工作，才是重要的。