無論過去還是現在，無論何時還是何地，無論是在什麼民族什麼地區什麼國家，總有著那麼三五個離經叛道特立獨行之輩，不遵守規則、不接受束縛，藐視世俗倫理，叛逆道德綱常，而二戰中英國軍隊的「瘋子傑克」少校，傑克邱吉爾無疑就是這一種既叛逆又有著極大表現欲望的特殊軍人。
在1906年，傑克邱吉爾出生在斯裡蘭卡的英國人家庭之中，那時候，大不列顛往日的榮耀還依舊光芒四射，傑克的祖輩父輩常年擔任著錫蘭的公務員，家道也比較殷實充裕。
傑克在出生後不久，一家人舉家搬回到了英國定居，家庭的富足也得以讓傑克在威廉國王學院接受教育，據說就是在學院讀書期間，傑克深深地迷上了射箭和風笛，並且把這兩樣在當時來說，娛樂表演性質非常濃厚的技藝玩的非常溜。
1926年，傑克被派遣到緬甸的曼徹斯特軍團服役。在緬甸時，經常騎著摩託車穿梭於熱帶雨林的傑克還練就了相當不錯的車技。瘋狂傑克也可以稱得上文武全才，除了射箭，其文筆也相當不錯，他在1936年離開軍隊，曾經在肯亞擔任報紙編輯，順道兼職男模特。
強烈的表演欲望驅使著傑克進軍電影界，可惜更多的時候只是在片場跑龍套當群眾演員，比如《巴格達神偷》電影裡，傑克就飾演了一個會射箭的龍套。在演藝屆沒有進展的傑克又投身於他熟悉的領域，在1938年的時候，牛津風笛比賽中傑克獲得了第二名，在1939年又代表英國參加在奧斯陸舉行的世界射箭錦標賽。
到了1940年，離開部隊多年的瘋子傑克又回到了曾經的部隊，天生愛做秀的傑克到處還口出狂言「看看我不在這十年軍隊都變成啥樣了。」「任何不帶劍上戰場的指揮官都不成體統。」成了副連長的傑克反而變得更像一個演員，在滿是現代武器的二戰戰場上反而拿起了他的弓箭，還有一把不知道從那個博物館搜羅來的英國古劍，依然一個現代式的堂吉訶德。
很快，傑克的冷兵器就迎來了見血開光的那一刻，在敦刻爾克大撤退期間，他領著一群英國士兵斷後，在道路兩旁埋伏德軍。正趕上一小隊德軍趕來，瘋子傑克張弓搭箭，一箭射中領路的士兵，當即拿到了弓箭這種武器在二戰期間唯一一次戰績，同時也是傑克唯一的一次擊殺記錄。
瘋子傑克比較有名橋段，還有英軍在摧毀挪威的Maaloy島上德國軍營的行動時，傑克抱著風笛，站在登陸艇船頭，吹起《高地勇士進行曲》，鼓舞士氣。而且在搶灘時，他還第一個揮舞著闊劍衝向灘頭，表現的極為英勇，不過，也可能是看到了戰地記者在一側的關係。
幸運女神絲毫總是關照這這個瘋子傑克，在二戰期間基本沒有受什麼傷，即使是被俘抓到了奧地利，竟然還能從戒備森嚴的集中營裡奇蹟般的安全脫身。
還有傳說他在1943年，帶領著一隊士兵以夜襲方式突破一個德軍陣地。憑藉著他那把古董闊劍，俘虜了42名德軍士兵和3門炮，不過這個戰績曾經遭到了不少人的質疑。不過傑克得到的傑出服務勳章倒是貨真價實。傑克於1959年退伍復員，1996年去世於英國薩裡郡。