希特勒一生迷住了無數女性，他的性取向也是人們津津樂道的話題。一些歷史學家甚至聲稱，希特勒是一個心理扭曲的同性戀者，他將自己同性戀的衝動發洩到戰爭中。很多人懷疑希特勒是否和愛娃·勃勞恩或者其他任何女性發生過關係。一位布徹斯加德的僕人在後來接受審訊時承認，愛娃在希特勒來訪的時候需要服食避孕藥，他的證詞引起了很多爭議。但是，沒有人能夠摸清希特勒的內心世界，更不了解他的性取向。
許多猜測都是因希特勒侄女吉莉·拉包爾（GeliRaubal）離奇的死亡引起的。吉莉是希特勒同母異父姐妹安吉拉·拉包爾（AngelaRaubal）的女兒，她和母親住在奧巴薩爾斯堡。吉莉膚色偏黑，長得迷人，生性活潑，有一大堆追求者。1929年，希特勒將她召到身邊，一起住在慕尼黑普令茨雷根坦廣場的公寓。她當時21歲，而他已經40歲並且成為了令人敬畏的政治人物。希特勒與很多比他年輕的女性發生過關係，但是吉莉卻是個特例。
吉莉當時就讀於慕尼黑的一所音樂學院，但是大多數時間都沒有用在學習上，而是和「阿道夫叔叔」（她對他淘氣的稱呼）四處遊玩。希特勒帶著吉莉去聽歌劇和看戲，還帶著她開車去郊外。希特勒甚至允許吉莉參加他和納粹黨親信在咖啡館的討論，他們之間的關係非常特殊，引起外界的紛紛猜測。吉莉的一個追求者曾經是希特勒早期的保鏢兼司機，一天，希特勒發現吉莉和這個保鏢混在一起，希特勒怒氣衝衝，以至於這個保鏢認為希特勒會一槍打死他。從那以後，希特勒禁止吉莉在沒有女伴陪同的情況下外出。
1931年9月19日，吉莉被發現死在希特勒的公寓裡，她的身上有槍傷，身邊放著希特勒的手槍。希特勒的反對者就此展開了激烈的辯論，希特勒要麼是在和吉莉發生戀人間的口角後殺了她，要麼就是找人殺害了她。
不過，這兩種推測都不太可信。的確，吉莉在死前的一段時間總在抱怨，她試圖逃離希特勒的控制，「叔叔簡直就是個魔鬼，外人很難想像得到他對我的要求。」不過，她沒有明確指出，究竟希特勒對她有什麼嚴格的要求。希特勒顯然迷戀于吉莉，曾經有謠言說，吉莉身上有遭到希特勒毆打的痕跡，但是，這個謠言沒有得到證實。希特勒不太可能殺了她，吉莉的屍體被發現時，希特勒正在前往紐倫堡的路上，而且他聽到死訊後非常吃驚。
如果希特勒安排人殺害吉莉的話，他根本不會用自己的手槍在自己的公寓裡幹掉吉莉，這太不合情理了。希特勒的支持者提出的惟一解釋是，吉莉在玩希特勒的手槍，不小心走火殺了自己。這個解釋當然也不太可信。
戰後，吉莉的母親安吉拉提到，吉莉曾經說過想離開希特勒，她打算和一個男朋友前往林茨，但是遭到希特勒的反對。但是，沒有任何證據表明，希特勒曾經阻止吉莉離開。種種說法，莫衷一是，吉莉·拉包爾之死依然是個謎。最可能的說法是吉莉·拉包爾是自殺的，這是她擺脫希特勒禁錮的唯一方法。希特勒身邊的女性有不少人不惜自殺以擺脫他的情感束縛，吉莉並不是唯一的一個。
這段關係最有趣的地方在於，這是希特勒第一次也是惟一一次依賴一個女性。但是，這種關係是否是性依賴，我們不得而知。但是，希特勒在吉莉·拉包爾死後陷入低沉，這充分說明這段關係積聚了希特勒很深的感情。希特勒把他在慕尼黑普令茨雷根坦廣場的公寓改成了祭祀吉莉的神殿。希特勒以前從未與女性結下如此深厚的關係，以後也沒有過（或許除了對自己的母親克拉拉以外）。
1945年初，在一次交談中，有人影射有3個女人曾企圖為希特勒自殺，她們是吉莉、愛娃和米特福德。希特勒就吉莉之死作了回答：「她是唯一能博取我歡心的女人，也是唯一我可能娶的女人，她的死對我來說是一次可怕經歷。然而，回首往事，我開始相信，她這麼做也許是最好的解決方式，因為她應該得到的幸福我也許永遠也不能給她。」