說到JOJO裡遭遇最慘的反派，大家往往會想到反覆經歷死亡痛苦的老闆，但其實老闆只不過臨近結尾的時候比較慘，其他時間還是無限風光的黑老大，讓所有人聞風喪膽的對象。其實綜合分析下來，最慘的BOSS應該是吉良吉影，人家只是一個平靜的上班族，又沒招誰惹誰，卻被暴力毆打，落得橫屍街頭的下場。
前面幾個反派都跟主角有直接矛盾，大喬與屌爺有殺父之仇，二喬被柱男下毒，三喬為了救母親必須幹掉屌爺。但是吉良吉影一直過著與世無爭的生活，他從來不想主動招惹別人，跟主角團可以說是無冤無仇。雖然吉良吉影犯下了不可饒恕的罪行，但他被找上門的時候肯定心裡在喊mmp，「我招你惹你了？你又不是警察，有什麼權力來抓我？」
而且其他BOSS手下都一大幫小弟跟隨，先把小弟派過去解決問題，就算贏不了主角團，起碼也可以試探出對方的底細，實在不行再自己上陣。但吉良吉影一點BOSS的牌面都沒有，除了自己的親生父親之外，他身邊沒有任何幫手（貓草有點勉強），整個一光杆司令，什麼事都只能自己親自動手。
其他幾部JOJO都是「小小的主角團奮戰龐大的邪惡勢力」，唯有吉良吉影是「孤零零的反派被主角團群毆」。可以說吉良吉影就像是1944年夏的元首，面對東西兩線盟軍的圍毆，除了喊「氣死偶類」之外一點辦法都沒有。
而且吉良吉影在技能配置上，也被主角團的人完全克制。穿心攻擊雖然結實到連白金之星都打不壞，還能爆炸傷人，但是一旦遇到孔乙己的回音ACT3，被重力壓制之後就無法動彈，而且連吉良吉影本人的手也會被壓制住。殺手皇后一碰就炸，無聲無煙，但是吉良吉影遇到了仗助這樣更變態的奶媽，就算對方被炸成灰，瘋鑽都能瞬間修復回來。
試想一下，你的對手是重傷狀態還能把人揍趴下的近戰替身（還會時停）、用重力壓制別人的控場替身、把化為灰燼的人修復原樣的奶媽、能夠削除空間的力量替身；而你只有堪比穿心攻擊的臉皮，以及靠接觸來引爆物體的大貓貓，請問你要如何反敗為勝？如果不是荒木送給吉良吉影一個外掛「敗者食塵」，吉良吉影根本玩不下去。
而且論結局，其實吉良吉影也一樣很慘。稀裡糊塗地被救護車碾壓，可以說吉良吉影死得非常窩囊。不僅如此，吉良吉影死後的靈魂來到無法回頭的小巷，被一群亡靈生拉硬拽地拖走。以一種滑稽的方式掛掉，死後還要再次經歷痛苦，可以說吉良吉影這個BOSS當得實在是太悽慘了。
吉良吉影孤立無援，卻恰好遇到一群克制自己的敵人，好不容易靠著輸了吃土過了一把癮，結果不明不白地死去，這個最慘BOSS的頭銜非他莫屬。