人與人交往免不了搭訕，如何才能讓初相遇的人搭訕看起來自然，不尷尬，兩個人從陌生到熱絡，這裡面有大學問。
先觀察，再行動
《三十而已》中梁正賢在豪華郵輪上與王曼妮搭訕，就是做足了功課，搭訕起來就毫不費力。
梁正賢對到商務艙用餐的王曼妮並沒有馬上搭訕，而是先進行觀察與評估，觀察她有沒有別的伴，從她的衣著品位評估她的經濟狀況如何。
他觀察了王曼妮的鞋底是粘了膠的，說明這個愛美的女人經濟情況不怎麼樣，斷定她不是這個艙位的人。
一番觀察評估後，才找準機會，在王曼妮到酒吧喝酒的時候才搭訕，酒吧搭訕比餐廳搭訕氣氛更融洽，時機與火候都掌握得特別好。
帶輕禮物
《三十而已》中還有一個搭訕成功的例子，那就是12樓的顧佳去找頂樓的王太太。
她沒有空著手去，也沒有拎著貴重的禮物去，而是專門做了蛋糕拿上去，蛋糕顯得自然不突兀，大家都是女人，對甜食的喜歡會比較容易拉近距離。
果然，王太太一嘗蛋糕就立刻喜歡上了，稱讚說這個蛋糕與那些頂級的蛋糕沒有什麼區別。
王太太說喜歡，就給了顧佳表現的機會，顧佳說，只要你想吃我隨時做給你吃。這就有了再往來的藉口。
恰恰過了兩天遇上了電梯停電，而那天王太太是必須要去太太圈的，因為停電，只能走電梯。
顧佳於是藉口去王太太家拿做蛋糕的盤子，假裝在樓梯口遇見了正要下樓的王太太，才有了把新的拖鞋給王太太穿的機會，也才會因此感動了王太太。
初次相遇，搭訕切忌貿然開口，讓大家尷尬；
也不要拿貴重的禮物，讓人接受不是，不接受也不是。