赤井秀一變裝成為大學研究生衝矢昴，接近灰原哀保護她，最初被灰原哀當做是黑衣組織成員非常排斥。衝矢昴在灰原哀面前多次露出破綻，灰原哀基本確定衝矢昴就是赤井秀一之後，才對他放下防備。不過灰原哀對赤井秀一也沒有什麼好印象，猜到他的真實身份身份之後，灰原哀從恐懼轉為嫌棄，每次見衝矢昴帶著笑臉來示好灰原哀都要懟他幾句。
一般情況下，灰原哀單獨行動有可能遇到危險的時候，赤井秀一才會跟著她。灰原哀白天上學或者跟江戶川柯南出去玩，赤井秀一是不跟蹤保護的。《名偵探柯南》第684（736）集，灰原哀需要用車，難得主動要求衝矢昴帶她和江戶川柯南一起去滑雪場。赤井秀一當然很樂意，而且還想跟她一起去滑雪順便送她回來呢。
灰原哀蹭著赤井秀一的車也沒給他什麼好臉色，該懟照樣懟，不過赤井秀一臉皮厚，灰原哀願意理他就不錯了。中途江戶川柯南遇到案件，灰原哀覺得他又要忘我的辦案了，滑雪場肯定是去不成了，讓衝矢昴先開車回去。江戶川柯南正沉迷辦案呢，赤井秀一怎麼可能把灰原哀一個人扔在犯罪現場呢？萬一殺人兇手還在附近亂轉，抓個人質逃跑什麼的怎麼辦？
赤井秀一要留下陪灰原哀，號稱會用生命保護公主，灰原哀只給他一個「不靠譜的騎士」稱號。灰原哀這樣說一個盡心盡力保護她的人，好像有點過分？其實並沒有，灰原哀只是看透了他的本性，說了大實話而已。赤井秀一這個傢伙確實就是不靠譜！近200集之後，到了第861（916）集，赤井秀一要和江戶川柯南一起去查案，居然把保護灰原哀的重任交給了卡邁爾！
卡邁爾也是FBI，和赤井秀一一起合作過幾次，對赤井秀一有些愧疚。當初赤井秀一在黑衣組織臥底做得好好的，就是他一時衝動害赤井秀一暴露了身份。之後赤井秀一假死騙過黑衣組織，又是卡邁爾一不小心將情報洩露給了貝爾摩德，才讓安室透確定衝矢昴就是赤井秀一。卡邁爾就是一個除了開車以外幹別的都不靠譜的人，赤井秀一居然把灰原哀交給他保護，可見他也不是什麼靠譜的人，灰原哀完全沒有說錯他。