南京從來都不是什麼「兵家必爭之地」，相反，由於其三面環山一面臨水的地理位置，使其在軍事上極其「易攻難守」。1937年冬天，參謀總長何應欽、副參謀總長白崇禧、軍令部長徐永昌和作戰廳長劉斐等人，都反對死守南京，連在外整頓部隊的陳誠和顧祝同亦來電附議，軍事眼光的一致性，甚至暫時壓倒了派系之爭，這就是共識了。
劉斐擺出了三個要點，個個是死穴，其一是日軍從上海方向乘勝而來兵鋒正盛；其二是各集團軍、各軍損失慘重戰力大損；其三也是最重要的，日軍一旦迂迴佔領蕪湖，就從西邊掐死了南京的後路，然後再以海軍艦隊封鎖長江，那南京守軍就將被四面合圍再無生路，既然秉承「以空間換時間」的戰略思想，太在意一城一地得失就非常愚蠢了。
那麼最高當局為什麼一定要以重兵堅守金陵城呢？主要還是政治上的考慮，國民政府的首都不戰而棄「有礙觀瞻」，總是夢想國際幹涉的幼稚思想，貫穿了淞滬會戰和南京保衛戰的始終，這是常隊長抗戰初期最大的錯誤。當然，這裡面也有下野軍閥唐生智試圖重掌兵權的需求，然後就是一次很厚黑的順水推舟。
諸如第87師、第88師、第51師、第58師和教導總隊這樣的黃埔系精銳部隊，讓一個歷史上曾經反蔣的湘軍將領來統率守城，完全是不可想像的。沒辦法，其它人不想攬這個差事，都明白南京是個絕地，同時各守備部隊也大多剛從淞滬戰場撤下來，建制不全士氣低落，這一仗能打勝都見鬼了。
劉斐的次案是以三師18團作象徵性防守，意思是堅持兩天就撤，也被否決了，結果又從外圍調兵遣將來南京，整整集結了11萬人馬。而日軍的進攻套路與劉斐的預判完全吻合，第18師團超越南京直撲蕪湖，再陷當塗，從西面封鎖了南京，同時以第三艦隊開入長江封鎖水面，然後主力部隊一步步攻克外圍山地，最後逼近城垣，10萬守軍就成為了甕中之鱉。為什麼最後少數部隊只能渡江逃生？就是這個戰場形勢。
如果能夠理性看待南京的軍事價值，早一點疏散大部分城中百姓，部隊僅做掩護性抵抗，然後且戰且退到皖南山地，中國軍民的損失會小很多，可惜歷史不能假設。實際上，唐生智僅僅認真抵抗了不到一周時間，12月9日外圍陣地一失，他也知道南京守不住了，12月12日便匆忙下令總撤退，再後來撤退又演變成為潰退。
從三國時代孫權遷都於此，到南朝各國、明朝、太平天國和國民政府，南京能夠成為「九朝古都」絕不是因為它的軍事價值，而是政治、經濟和環境的綜合得分，山川秀美交通發達，既有虎踞龍蟠的帝王之氣，也有十裡秦淮的繁榮發達，在和平年代，確是江南最合適建都之所。但是在現代化戰爭當中，南京的防禦體系完全不堪一擊，只能說是政治上必取之地而。
把時間倒回去，南京也曾是「五省聯軍總司令」孫傳芳的老窩，可是在北伐戰爭中，南京在第一時間並未發生激烈戰鬥，北伐軍開上幾炮佔領雨花臺，孫傳芳也是棄城而逃，因為了解南京的易攻難守。後來的「龍潭大捷」那是孫傳芳反撲期間發生的，而不是北伐軍強攻南京，同一時期，武昌城的頑抗曾經讓湘軍和粵軍大吃苦頭，這就是差別。
抗戰勝利後國民政府「還都」南京，然而僅僅三年時間後，我第二、第三野戰軍的百萬雄師就進抵長江北岸，蔣軍之前「守江必守淮」的戰略完全破產，在淮海戰役中輸光了大部分軍事本錢，只能退守江南。為什麼不敢把防禦重心設在南京？就是因為這座城池毫無防禦縱深，兩大野戰軍只要渡江成功，南京就會直接暴露在攻擊之下，在現代化的火炮面前，根本無法防守。
事實也果然如此，渡江戰役1940年4月20日的夜晚開始實施，至22日東集團已經佔領鎮江一線，而西集團亦攻克蕪湖全境，南京守軍第六兵團、衛戍總司令部的三個軍，立馬陷入即將被分割包圍的處境，儘管我軍在浦口的部隊並未發起攻擊，第六兵團司令李延年仍然於22日一槍未放便棄城而逃，23日，三野第35軍兵不血刃佔領南京。
如果南京真的是什麼兵家必爭之地，無論是老蔣還是湯恩伯，怎麼會允許第六兵團不戰而逃？應該下死命令負隅頑抗才對。