作為銀魂的吐槽擔當，新八的戲份可是相當多，人家可是堂堂正正的男二號。新八的成長有目共睹，從男二號成長成為了男三號，大家都覺得，定春才是正兒八經的男二號。
而新八最讓人覺得曲折的，是他的感情成長之路。快要成年的新八，如今還是個小處男，雖然不是沒人喜歡，但是新八的每段感情，都是曲折的。有時候甚至讓人覺得，新八這傢伙，真悲催。
那麼，新八唧都喜歡過哪些人呢？
寺門通
寺門通是新八最崇拜、最狂熱的女生，不過，新八對寺門通的喜歡，始終是停留在偶像崇拜階段，就新八這隻四眼仔，啥都沒有，拿什麼來追求寺門通啊？不過，有一點是肯定的，那就是如果寺門通遇到危險，新八會拼了老命去保護她。
貓耳怪盜
作為一枚純情的小處男，要俘獲新八那顆懵懂的心是非常容易的。就有這麼一位女生，狠狠地利用了這一點。
貓耳怪盜是新八在電車上遇到的一位貓女，當場就用可愛徵服了新八，後來幾番接觸之後，把新八唧搞得臉紅心跳的時候，就將新八帶去了旅館。她先洗完澡，接著讓新八去洗，原本以為要發生點什麼少兒不宜的段子，結果，新八出來一看，媽蛋，啥都沒有了。
昆蟲
寺門通高攀不上，遇到個可愛的小貓女，結果是個騙子盜賊。不過，在結野女主播家的時候，新八終於收穫了愛情，只不過，對方是一隻蟲子，名叫德莫妮翁，是式神們的食物。當時看著新八跟它接吻的樣子我們就知道了，這孩子，絕對找不著媳婦了。
筆友
新八還是有點正兒八經的來往對象的，只不過是筆友而已。筆友名叫雲母，當然是筆名，和新八在通信中互相來電，不過，由於性格內向，沒有勇氣和新八見面，所以讓她妹妹代替他前去。
為了讓她妹妹喜歡上新八，成全他們兩人，她甚至還想犧牲自己讓新八上演英雄救美的把戲。
只不過，救她的不是新八，而是銀桑。銀桑：抱歉啊姐姐，新八是沒法完成這麼高難度的動作的。
新八沒有女朋友其實也不是什麼奇怪的事情，畢竟是個四眼仔，還是個姐控，還是個直男，還是個三無男人，還是個處男，這一切，都極大地限制了他對異性的吸引力。