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《GTA5》被玩家稱為「神作」，在繼承了GTA系列的一貫風格外，又加入了現代的都市感，讓玩家有很強的代入感，三個主角的故事也引人入勝，老崔的人氣更是直逼被譽為最完美主角的CJ。GTA系列打砸搶的特色傳統，也是《GTA5》精彩劇情的重要組成部分，搶劫珠寶店、搶佩利託銀行和最後的搶劫聯合儲蓄都讓玩家腎上腺素飆升，而這些計劃的背後，都離不開一位智囊——萊斯特。
萊斯特，美國人，在洛聖都經營著一家衣服製作小作坊，看起來身材肥胖，大腹便便，頭髮很短而且髮際線很高，讓人懷疑他有點地中海。因為患有肌肉萎縮症，所以走起路來腿有點瘸。看起來不過是個再普通不過的中年男人。
表面上，他是一家小作坊的老闆，但是在背後，萊斯特還藏著不為人知的另一面。他是一位思維能力超強，思考迅速，反應敏捷的黑客，還是一個以麥克·湯利為首的搶劫團隊的智囊，策劃了一場場驚動社會的搶劫案，而且還能把自己隱藏得很好。他負責策劃，麥克三人負責執行，所以警方只知道江洋大盜麥克·湯利的三人團隊，卻不知道這個團隊背後隱藏的第四個人，也就是萊斯特。
但是，搶劫畢竟是在刀刃上賺錢，偶然性太多，就算是經驗再豐富的人，也難免有失手的時候。
九年前，北洋克頓，萊斯特失手了。原本策劃周密的搶劫計劃，卻被打亂了，警察好像知道他們要來一樣，提前設好了埋伏。最終，麥克被殺，布萊德入獄，老崔下落不明。之後萊斯特離開了北洋克頓搬到了洛聖都，經營著一家衣服小作坊，但是這只是表面情況，私下裡，萊斯特利用自己的黑客技術，用自己以前賺到的錢，以假身份進行投資。他深諳資本市場，再配上敏捷的商業頭腦和黑客技術，讓他獲利頗豐。
萊斯特也調查了當年的北洋克頓事件，發現這是一場陰謀，麥克出賣了團隊，製造假死，還加入了FIB的證人保護計劃，隱姓埋名在洛聖都過著安穩日子。但是萊斯特選擇保密，沒有和任何人說出這個真相。
後來麥克因為網球教練，惹到了黑幫大佬馬丁，還不起錢的麥克想起了自己的老本行，找到了萊斯特。萊斯特為他策劃了一場珠寶店搶劫，不僅讓他還了錢，還略有剩餘。但是這場搶劫案卻被老崔知道了，老崔懷疑麥克還活著，便來到了洛聖都尋找麥克。就這樣，麥克、老崔和新人小富，再加上他這個智囊，新的搶劫小隊誕生了。
期間，萊斯特讓小富解決了自己的商業競爭對手，讓自己所持有的股票大漲，每天躺著都能賺錢。但是老崔卻不省心，他盯上了美軍藏著的「寶貝」，並設法偷了出來，結果這是軍方的核武器（濃縮鈾），嚇得萊斯特穿著睡衣就趕了過來，讓他放了回去。之後三人又搶了佩利託銀行。萊斯特決定幹一場最大的搶劫，沒有人敢做的搶劫——搶劫聯合儲蓄！（原型是美國聯合銀行）
萊斯特調查，策劃、準備各方面都做得相當完備，之後搶劫開始，三人小隊冒充安保成功潛入，將黃金運出，萊斯特黑入了洛聖都交通網，一切如計劃進行。但是畢竟是聯合儲蓄，警方行動相當迅速，三人小隊被包圍，但是和當年的北洋克頓不同，三人成功突圍，並帶走了價值兩億美元的金磚，之後萊斯特再次銷聲匿跡。
時間線來到線上模式，萊斯特開始為玩家策劃差事，同樣是搶劫銀行，幾乎每一次都能讓玩家大賺一筆，資產蹭蹭的往上漲，在最後一次搶劫中，萊斯特讓玩家帶著錢假裝跳崖，成功騙過警方。
在線上模式的《末日搶劫》中，萊斯特帶著玩家給IAA做事，救了IAA探員的性命，找出了藏在海裡的俄國探員，摧毀了企圖毀滅世界的埃文·赫茲的陰謀。在之後的《名鑽賭場豪劫》中，萊斯特找到了小啞巴，並讓玩家們幫助陳氏控股公司對德州石化巨頭杜根家族實施終極報復。
由於萊斯特教會玩家賺錢，且每次的報酬都很豐厚，所以被玩家們尊稱為——財神爺。
從遊戲中看，萊斯特是典型的高智商反社會人格，先是利用自己的頭腦為搶劫團隊出謀劃策，又利用商業思維和黑客技術在資本市場中周旋，他的資產早就超過了絕大多數的洛聖都居民，躋身進富豪的行列。而且為人十分低調，儘管有錢但是從不顯擺，總是把自己打扮成一個普通人的樣子，隱居在市井中。
萊斯特也和其他人一樣重情重義，但是他表現得不明顯，所以玩家對他的印象大多都是注重利益的商人。他幫麥克隱藏真相，在麥克找到他時他能不計前嫌繼續幫忙，就可以看出他其實是在意朋友的。但是他和老崔那種為了朋友奮不顧身的做法不同，萊斯特有自己的考量，比如發現真相後沒有去找麥克，而是選擇互不打擾，這是一種高情商。
萊斯特也有自己幽默的一面，在線上模式，他會和小啞巴分享自己當年和小富他們的搶劫時光，會將笑話調動氣氛，不過因為小啞巴不會說話沒有臺詞，所以每次笑話都會以尷尬的氣氛收場。而萊斯特的結局也不錯，《名鑽賭場豪劫》的結尾，和陳陶的姐姐陷入了熱戀。（這個結局我是沒有想到的，陳陶的姐姐真的醜）
萊斯特曾在故事模式提到過自己有個四人小隊，不過隊員都不聽管教，雖然故事模式的時間線在線上模式之前，但是萊斯特這裡說的應該就是玩家，也算是R星留給玩家的彩蛋。
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