蔣經國是何時開始「正式」稱呼宋美齡為母親的？
宋美齡一生沒有自己的親子嗣，她的大半生都扮演著後母的角色。在大陸時期，她已初步體會了一下當後母的滋味，但由於兩個公子大部分時間都在國外，宋美齡還沒有太多的母子關係要處理。除了「蔣家王朝」在大陸行將覆滅之時，她為了外甥與「打虎」的蔣經國發生了衝突之外，還沒有其他不和的傳聞。
1937年，蔣介石的大公子蔣經國由蘇聯回國。4月21日，他帶著全家抵達上海後，蔣介石派杭州筧橋航空學校總務處長陳舜耕到上海將經國夫婦接到杭州。在杭州，他們與宋美齡第一次正式會了面，認了娘。
蔣經國的生母是毛福梅。在蔣介石與宋美齡結婚時，她在法律上已與蔣氏離異。但是，毛氏一直住在溪口豐鎬房。蔣介石每次回溪口，都要到豐鎬房與毛氏敘談，毛氏也照例要為他做幾樣家鄉菜，二人的關係並未因形式上的離婚而斷絕。宋美齡每次陪蔣介石回溪口，也總要帶些貂皮、人參給毛氏，三人表面上尚能和睦相處。
父親與生母離異再娶，這是令為人子者非常難堪的事情。作為毛氏獨生子，蔣經國在蘇聯時聞知蔣宋結婚，大不以為然。但回國後也只能面對現實，對宋美齡稱以「母親」。 但此時，蔣經國心目中的「慈母」，指的顯然是毛夫人。
有學者認為，宋美齡與蔣經國在年齡上的差距只有11歲，這似乎也造成彼此間的矜持，宋美齡不敢以母親自居，蔣經國則只是在遵從父命下，保持了最起碼的禮貌與尊敬而已。儘管蔣介石用了相當的心思，卻似乎始終沒有辦法完全拉近雙方的距離。
從當年電文記錄上看，宋美齡與蔣經國真正開始改善關係，是在1949年蔣介石被迫「引退」的時候。這時的宋美齡，正在美國奔走乞援，蔣經國則護侍父親身側，隨時籌謀挽救局勢之策。由於雙方都掛慮蔣介石的安危，往來頻繁的電訊，自然增加了他們彼此間的了解與關懷。
從國民黨退臺後公開的蔣家電文，可以作為觀察宋美齡與蔣經國關係變化的第一手材料，綜觀二十世紀五六十年代的函電和稱呼及署名上，可以感受到，宋美齡在國民黨退臺後，已開始注意改善與蔣經國的關係，並逐漸在署名上以母親自居。但蔣經國由於毛夫人情結，在相當一段時間內，函電上稱「母親大人尊鑑」 的僅有一件，稱「蔣夫人」的有37件。足見這時雙方仍有相當大的隔閡。
隨著時間的推移與環境的改變，蔣經國逐漸去除心結上的不平，於1954—1958年間，誠摯地改口尊宋美齡為母親。此後二人彼此關懷，並同心協力地襄助蔣介石。隨著政治局勢的穩定，宋美齡與蔣經國的關係進一步改善。據報導，蔣介石臨終前，曾多次緊握蔣經國的手說：「孝順汝母，則餘可安心於地下矣！」並把宋美齡的手加於蔣經國的手上，叮囑他：「要以孝父之心而孝母。」蔣經國表示：「兒當謹遵父命。過去如此，今日如此，日後亦永遠如此。」
蔣介石去世後，宋美齡再度赴美。於是宋美齡與蔣經國間，又一次魚雁函電頻繁往來，每當蔣經國躊躇、焦慮、無助時，宋美齡的箴言、勸勉與分憂，就成了最強而有力的支柱。這時蔣經國對宋美齡，不但「以母侍之」，且視之如「良師」一樣。
除此之外，繪畫也成了拉近她與蔣經國之間母子感情的紐帶。宋美齡晚年非常喜愛繪畫，這是眾人皆知的事情，但是蔣經國在此方面也曾有些造詣卻是鮮為人知的。當宋美齡有了一點繪畫的功底後，她也充當起賞畫的「伯樂」。20世紀60年代初期，宋美齡在這一段時間經常與蔣經國談畫、論畫，尤其是蔣經國畫的一幅墨竹，大受宋美齡的稱讚。