你們一定想像不到臺上又美又颯的蔡依林曾經是有多慘。
大一的時候參加新生卡位戰歌比賽獲得冠軍，不久之後籤約了環球音樂。原本以為可以就這麼的迅速躥紅，但是因為皮膚黑、長相又不好看，和她同時代的還有孫燕姿、梁靜茹、周慧、蕭亞軒。
蔡依林是這些歌手中最不出眾的，就連當時唯一能拿的出手的，稱得上膾炙人口的歌曲《倒帶》，人們都把功勞算在了周杰倫的頭上。
觀眾們說她是十大爛歌手之一，甚至連媒體都斷言「離開周杰倫的蔡依林紅不過三年」，面對無數不被看好的流言蜚語，蔡依林堅定了一條路，就是死拼。
從不會唱跳的「醜小鴨」到如今的最穩的華語女唱跳，蔡依林選擇了一條「不可能」的路。被人批評音樂沒有進步，她轉行做唱跳歌手，哪怕當時她骨頭硬的連劈叉都劈不下去。因為是零基礎，而且已經20歲，手腳協調能力差，經常同手同腳。
培養出眾多明星的舞蹈老師張勝豐無奈的說「她根本不適合學舞，你們放棄吧，還不如去讓她多練練唱功」。
可是蔡依林不認輸，劈不下去就硬生生的拉，哪怕是拉傷都沒關係，每天至少練五六個小時，練到全身都是淤傷也不放棄。更誇張的是為了減掉臉上的嬰兒肥，她不再吃一口帶油的食物，更是不碰糖和任何碳酸飲料。終於在《舞娘》發布後蔡依林一舉成為第18屆金曲獎歌后。
論拼命蔡依林說第二沒人敢說第一，從被預測紅不過3年的偶像歌手到20 年經久不衰，從十大爛歌手到金曲獎大滿貫，從舞蹈小白四肢不協調到鋼管舞、芭蕾十項全能，當初同時代的女歌手早已隱退，而蔡依林還在發專輯、跳舞、開巡迴演唱會、搞事業，把「地才」變成天才，從公主、舞娘到亞洲當之無愧的天后、女王，蔡依林用行動告訴觀眾什麼才是真正的優質偶像。
她的歌不僅僅是歌，是作品，《I’m not yours》唱的是女孩要自愛，《不一樣又怎樣》唱的是同性之間相伴一生的故事，《Play！我呸》唱的是紙醉金迷浮躁至今的娛樂圈。
臺灣資深經紀人丘秀珠曾這樣評價蔡依林「剛出道時論身材是不是第一，論跳舞不是第一，輪唱歌也不是第一，哪裡都不是第一，而今天卻做到了最好」。
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