三國演義中的經典單挑很多，如許褚和典韋單挑、許褚和馬超單挑、馬超和張飛單挑、太史慈和孫策單挑、關羽和黃忠單挑等等，這些都是非常經典的單挑，大都以不分勝負告終。其中張飛、馬超、許褚之間進行了兩次單挑，分別為許褚戰平馬超，馬超戰平張飛，如果許褚和張飛單挑，也是平手嗎？
結果恐怕並非如此，陷入了簡單比較的誤區，許褚不是張飛的對手，如果死戰，那就更不是張飛的對手了，分析原因如下。
許褚戰平馬超
演義中第五十九回中，馬超因父親馬騰、兩個兄弟被曹操所殺，騎兵造反，不到十天時間便打到潼關。曹操聽聞之後，親自帶領大軍來到潼關，和馬超戰在一起。兩人在兩軍陣前有過一次對話，馬超本來想趁曹操不備，將其斬殺，可是看到曹操身後的「虎痴」許褚後，改變了主意，沒有動手。許褚受到曹操的刺激後，給馬超下達戰書，要和馬超決一死戰。馬超接到許褚的戰書後，慨然應戰。
第二天，兩人進行了一場巔峰對決，大戰數百回合，不分勝負。最後許褚卸了鎧甲，「裸衣」大戰馬超，又大戰三十回合，進入膠著狀態。馬超一槍向許褚心窩刺來，許褚難以躲閃，只能棄刀，將槍夾住，互相爭奪槍。由於許褚力大無窮，將槍折斷，各自拿著半截槍在馬上胡亂打鬥。
曹操擔憂許褚，怕其有閃失，於是派出夏侯淵、曹洪兩員大將夾攻馬超，被龐德和馬岱攔住，陷入混戰，曹軍大敗而逃。在逃跑的過程中，許褚手臂中兩箭，而馬超安然無恙。這就是許褚戰平馬超的經過。演義中相關描述如下：
兩個又鬥到三十餘合，褚奮威舉刀便砍馬超。超閃過，一槍望褚心窩刺來。褚棄刀將槍挾住。兩個在馬上奪槍。許諸力大，一聲響，拗斷槍桿，各拿半節在馬上亂打。操恐褚有失，遂令夏侯淵、曹洪兩將齊出夾攻。
馬超戰平張飛
演義中第六十五回中，馬超奉漢中張魯之命，前去葭萌關攻打劉備，給劉璋解圍。當時關羽遠在荊州，趙雲外出未回，劉備身邊只有張飛一個猛將在場。張飛也是不二的戰馬超人選。劉備看到馬超「獅盔獸帶，銀甲白袍」，害怕張飛不是這個人的敵手，因此想避開馬超的銳氣。
有人依據許褚戰平馬超，馬超戰平張飛，想當然地認為許褚和張飛交手，也是平手。然而，事實並非如此，其實這是一個誤區，兩員武將之間的交手，不能簡單地如此類推，還應該考慮到實際情況，如武將之間的相剋、戰場形勢等。
張飛正是許褚的剋星，許褚每次遇到張飛，總是束手束腳，不是中計（火燒新野），就是大敗（華容道曹操慘敗而逃），甚至醉酒狀態（漢中之戰）。總之，許褚雖然是一個超一流猛將，也和典韋、馬超戰成平手，然而他在張飛的丈八蛇矛之下栽了跟頭。
漢中之戰，許褚在喝醉酒的情況下，押送糧草，遇到張飛劫糧，戰不數合，被張飛刺中肩膀，倒於馬下。幸好許褚手下將其救走，再加上張飛以劫糧為主，這才給了許褚逃出生天的機會。如果兩人繼續決一死戰，許褚很可能死在張飛的丈八蛇矛之下。
有人說，許褚是在醉酒的狀態下，被張飛刺中肩膀的，如果兩人公平對決，鹿死誰手，猶未可知。如坐鎮徐州時，張飛在大醉的情況下，嚇得呂布不敢逼近，遠遠看著張飛逃出徐州城。
結語
戰場上情形，瞬息萬變，許褚戰平馬超，馬超戰平張飛，並不能代表張飛和許褚也是平手。演義中交代得非常清楚，張飛克許褚，多次教訓許褚，尤其是在漢中之戰將其刺傷後，許褚便沒有再次上戰場。
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