繼上期談到了《輝夜大小姐想讓我告白》第二季第一話的內容，那麼今天我們就來談談第二話更新的內容吧！
第二話開篇就是輝夜和書記藤原千花姐妹和會長的妹妹圭一起逛街購物，會長和圭長得十分相似，輝夜想借圭的口套出會長喜歡的東西。
這個過程是崎嶇的，一開始藤原書記一直和圭待在一起，直到她們轉進一家成衣店。成衣店的衣物琳琅滿目，四個女孩子分散到開來，各自挑自己喜歡的衣物。圭拿起一件上衣，仔細一看標籤，價格是哥哥送450戶報紙的錢，圭不想花這麼多錢用來買衣服。輝夜因為平常衣物都是早坂愛給她買的，自己並不會挑衣物，就到長椅坐下，圭看了一會便走到了長椅坐在輝夜旁邊。
輝夜看著圭的側臉，想起了會長的模樣。輝夜叫了圭一聲妹妹，圭讓輝夜直接叫名字就好，這是輝夜第一次這麼親暱的喊一個人的名字，輝夜陷入了幻想之中。輝夜恢復後開始了她今天的目的，輝夜問圭聖誕節和過生家裡人會互相送什麼禮物，然而這個一腳準確的踩入泥坑中，會長他們家裡窮，從來不送禮物，只有會長會偷偷的在圭的錢包裡塞1000日元（會長還是很照顧妹妹的）。
這時候，一個小女孩將要摔到在圭和輝夜面前，圭撲了出去，抱住小女孩，並用自己剛剛買的手帕給小女孩包紮傷口，小女孩道謝後走開了，輝夜問那個手帕不是圭剛剛買的嗎？圭回答道：「這不是最好的使用方法嗎？」說完頭髮一甩去找藤原書記去了，輝夜深深的陷入幻想之中。輝夜看著圭就像會長就在身邊似的，和圭走在一起就像和會長走在一起。
傍晚，一行人準備各回各家，圭約輝夜下一次兩個人單獨出來玩，輝夜正要回答，藤原書記一把抱住圭，把自己丟到雷區裡，輝夜逐漸黑化，幸好有藤原的妹妹解圍。
會長的生日到了，輝夜單獨送給會長一把扇子和一份蛋糕，看似普普通通，實則輝夜為此早在一個星期就開始策劃這個事了，輝夜對此很上心（第一話就有提到）。
藤原書記不知道會長的生日，當她反應過來後已經是第二天了，藤原看著會長手裡多出來的扇子，便問是誰送的，在幾位言語中拉扯，藤原發掘是輝夜送的，於是燃起了八卦之火。藤原書記開始咄咄逼人。輝夜不想暴露自己的心思，會長也是，兩人便開始了頭腦戰，二人將輿論的風向撥來撥去。
這個時候咱們的真男人會計石上進到辦公室，看見會長在用自己昨天送的鋼筆，便提了一句，見其場上的輿論風向，一語驚人，將風嚮導到藤原書記這邊，藤原書記被集火攻擊，羞愧地跑出了辦公室。
哦石上，專克書記，真男人，永遠滴神！那麼本期就到此為止了，我們下期再見~