在各項工作中，臥底是無疑是最危險的工作之一，每一位臥底都是在冒著生命危險工作，一旦被抓到，不僅自身難保，甚至家人都會被牽連。《名偵探柯南》裡的黑衣組織中就有很多臥底，雖然大家日常心疼琴酒，可這些臥底也的確很危險。黑衣組織中三位戲份比較多的臥底，分別失去了親情友情和愛情。
最先登場的臥底是水無怜奈，她的身份是電視臺的主持人，在黑衣組織中代號是基爾。她的真名叫做本堂瑛海，是CIA的情報員。有個叫本堂瑛佑的弟弟，她的弟弟為了找她，曾經轉入帝丹高中，想通過毛利蘭去結識毛利小五郎。她的爸爸叫伊森本堂，也是CIA派遣進入黑衣組織的臥底。但是，為了保護女兒犧牲了。
當時的基爾只是個普通的情報員，只是去傳遞情報。可她太嫩了，她的異常行蹤被黑衣組織發現，他們倆的身份全都暴露。為了能有一個活下去，伊森本堂選擇犧牲自己，為女兒留一條活路。而這件事讓水無怜奈被黑衣組織看中，獲得了基爾的代號，還成了主要成員。可是，她付出的代價太大了，就算讓她將黑衣組織一網打盡，她也絕不會希望自己的爸爸犧牲。她失去了親情，她的父母已經都離開了人世。
安室透潛入組織也不是一個人，他是與好友諸伏景光一同進入黑衣組織的。他們倆的實力都很強，獲得了酒名，安室透是波本威士忌，景光是蘇格蘭威士忌。但是景光犯下了一個小疏忽，暴露了自己的身份。雖然對方表示自己叫赤井秀一，也是個臥底，但是景光並不相信，因為他不敢拿自己的朋友冒險。
是否相信秀一是一場賭博。如果秀一是個臥底，那麼皆大歡喜。可如果秀一不是臥底，那麼遇到危險的不止自己，他的好友降谷零也會被牽連。因此，蘇格蘭選擇的了自殺。但最痛心的事情是，秀一原本已經阻止了他自殺。但是安室透的腳步聲讓秀一分心，導致景光找到了自殺的機會。如果安室透知道是自己無意間害死了自己最好的朋友，他會有多麼痛苦？
赤井秀一失去的是愛情，雖然當時他已經與宮野明美分手，但他們倆都在愛著對方。只是因為赤井秀一的身份暴露，他不能再待在組織裡。宮野明美在認識了秀一之後，脫離組織的想法非常強烈。可是，黑衣組織是不會容忍她這麼做的，所以最後她倒在了琴酒的槍下。
其實秀一失去的是兩段愛情。在《強盜團與偵探團》這一話總中，朱蒂回憶了有關秀一的事情。當時，赤井秀一為了臥底，與宮野明美交往。朱蒂表示，你又不是真的愛她，沒必要和我分手。可是秀一覺得自己沒辦法同時兼顧兩段感情，只能選擇與朱蒂分手。
除了他們之外，《純黑的噩夢》中，有三位臥底暴露身份，全部犧牲。臥底是一項非常危險的工作。