「女僕」是日本動漫慣用的一種元素，它可以在一定程度上，凸顯出一位角色身上的萌點。見過不少作品，很多作者喜歡以「女僕」為靈感，來創造出一些有趣的情節，而這些情節通常都是備受阿宅們的喜愛。《約會大作戰》是一部相對熱門的動漫作品，自然也發生過與女僕相關的一些有趣故事。
女僕摺紙對士道下藥
約戰本篇最早的劇情裡，士道想要拯救四糸乃，幫助四糸乃尋找丟失的手偶。通過Ratatoskr提供的情報，士道了解到手偶被摺紙大師拿走了。為取回四糸奈，士道只好以身涉險，前往摺紙大師的家中作客。剛到摺紙家，士道就被開門的摺紙大師所嚇到。
摺紙大師這個不正經的傢伙，是特地穿著一席女僕裝來引起士道的注意。而後，摺紙大師穿著女僕裝逼迫士道對她使用更為親密的稱呼，同時還在茶水裡給士道下了某種藥，害得士道的小臉是發熱發紅。要不是有四糸乃及時引發空間震，不然士道在那會可能就會淪陷在摺紙大師的家中。
女僕士織、八舞姐妹與十香對決美九
誘宵美九是一位異性恐懼症的患者，她對男性極度的厭惡，曾為士道的攻略大計帶去了很大的困擾。為了攻略美九，士道不得以穿上女裝，化身為五河士織。憑藉士織的身份，士道與美九，達成了依靠天央祭的評比來一決勝負的約定。
為贏下天央祭的比賽，士道所在的來禪高中就準備了「女僕咖啡廳」的活動，憑藉著女僕的魅力，以及這一活動的活躍表現，來禪高中最終是逆轉打敗了美九所在的龍膽寺女子學院。而在舞臺類的比賽上，士織、十香與八舞姐妹均是穿著女僕裝，她們深情地演唱了一首《Q&A》，也是贏得了學生們的喝彩。
美九為四糸乃換上女僕裝
來禪高中雖贏得天央祭的比賽，但這並不能給士道帶來勝利，反而是害得士道陷入孤立無援的境地。美九利用破軍歌姬操縱了所有人，為滿足她的百合痴女欲望，美九為四糸乃也換上女僕裝，讓我們有幸地見到了四糸乃的女僕造型。
七罪的紳士操作
當然，四糸乃穿女僕裝的次數其實也不少，在摺紙篇中，她與琴裡就被七罪坑過一次。士道因為摺紙的事情而顯得悶悶不樂，七罪這位大佬看出了士道的問題，所以就慫恿了四糸乃與琴裡一起穿女僕裝。七罪為四糸乃與琴裡變了一套泳裝女僕的衣服，自己卻是變了一套正常的女僕裝。在一陣紳士般的操作後，七罪連累四糸乃與琴裡，一起遭受到士道的批評。
狂三與摺紙對決，士道獲得超人氣女僕稱號
安可短篇講述的是精靈妹子們的日常，那當中涉及「女僕」元素的情節，可以說是非常多的。有一次說到的，便是關於摺紙大師與時崎狂三之間的事情。摺紙大師與時崎狂三，被設定為了某間女僕咖啡廳的店員，她們正在爭奪這間店排名第一名的女僕的寶座。據說，第一名的獎勵是可以親店長的臉頰，而店長是士道。
為了讓自己成為第一名，摺紙大師與狂三均是使出了渾身解數。狂三扮演著一位抖S性格的女僕，對著客人就是各種抖S的發言，而摺紙大師則是自稱是小折折，與此同時又適當地沿用了狂三的套路。一整天的比拼下來，摺紙大師在戰績上遙遙領先於狂三。
不過，狂三並沒有因此而放棄，她其實還有最後的絕招。狂三藉助刻刻帝的能力招來了眾多的分身，讓它們以客人的身份來為狂三提升戰績。可當分身們出現的時候，她們卻都是不按照狂三的計劃行事，把狂三坑了一頓。因為渴望著與店長一起玩耍，分身全都指名了店長要來服務。最終，奪得排行第一名的人，既不是摺紙大師，也不是狂三，而是店長五河士道。
從那些多「女僕」相關的情節來看，最配得上超人氣女僕的稱號的人，果然還是士道。