高中化學有機大題—官能團的衍變

2020-12-18 文學與化學

1.官能團的引入和轉換

(1)C=C的形成:

①一元滷代烴在強鹼的醇溶液中消去HX;

②醇在濃硫酸存在的條件下消去H2O;

③二元滷代烴在鋅粉存在的條件下消去X2;

④烷烴的熱裂解和催化裂化。

(2)C≡C的形成:

①二元滷代烴在強鹼的醇溶液中消去2分子的HX;

②一元滷代烯烴在強鹼的醇溶液中消去HX;

③實驗室製備乙炔原理的應用 ;

(3)滷素原子的引入方法:

① 烷烴的滷代(主要應用與甲烷);

②α-H的滷代(紅磷做催化劑);

③烯烴、炔烴的加成(HX、X2);

④芳香烴與X2的加成;

⑤ 芳香烴苯環上的滷代;

⑥芳香烴側鏈上的滷代;

⑦醇與HX的取代;

⑧烯烴與HO-Cl的加成 ;

(4)羥基的引入方法:

①烯烴與水加成;

②滷代烴的鹼性水解;

③醛的加氫還原;

④酮的加氫還原;

⑤酯的酸性或鹼性水解;

⑥苯氧離子與酸反應;

⑦烯烴與HO-Cl的加成

(5)醛基或羰基的引入方法:

①烯烴的催化氧化;

②烯烴的臭氧氧化分解;

③炔烴與水的加成

④醇的催化氧化

(6)羧基的引入方法:

①丁烷的催化氧化;

②苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;

③醛的催化氧化;

④酯的水解;

⑤-CN的酸性水解;

⑥肽、蛋白質的水解;

⑦醯氨的水解

(7)酯基的引入方法:

①酯化反應的發生;

②酯交換反應的發生 ;

(8)硝基的引入方法:硝化反應的發生 ;

(9)氰基的引入方法:

①烯烴與HCN的加成;

②炔烴與HCN的加成;

③滷代烴與CN-的取代;

(10)氨基的引入方法:

①-NO2的還原;

②-CN的加氫還原;

③肽、蛋白質的水解

2.碳鏈的增減

(1)增長碳鏈的方法:

①滷代烴與金屬鈉反應;

②烷基化反應;

③C=O與格式試劑反應

例、已知滷代烴與金屬鎂反應生成「格林試劑」,如:

利用格林試劑與羰基化合物(醛、酮)等的反應可以合成醇類,如:

④通過聚合反應;

⑤羥醛縮合;

⑥烯烴、炔烴與HCN的加成反應;

⑦滷代烴在醇溶液中與NaCN的取代反應;

⑧有機銅鋰與滷代烴的反應

(2)縮短碳鏈的方法:

①脫羧反應;

②烯烴的臭氧分解;

③烯烴、炔烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化;

④苯的同系物被酸性高錳酸鉀溶液氧化;

⑤烷烴的催化裂化

3.成環

(1)形成碳環:雙烯成環

(2)形成雜環:通過酯化反應形成環酯

4、官能團之間的衍變

5、一個官能團轉變成兩個官能團

6、官能團位置轉移

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