海賊王是一個弱肉強食的世界，一切都以拳頭說話，實力強的人可以佔有更多的土地、金錢、甚至是女人也不在話下。
而決定實力的強弱唯有靠一場場戰鬥來證明自己，路飛自出海後，便遇到了一個又一個的強敵，雖然有著主角光環，但大多數的戰鬥路飛都是必須拼盡全力，才能博取到勝利的希望。
七武海.克洛克達爾
草帽海賊團在阿拉巴斯坦王國對上克洛克達爾，對於還是當時還是無名之徒的他們來說，要與名震世界的七武海為敵（雖然實力是末位的），這可是捅破天的事，但當時為了幫助微微公主，避免國家內戰，讓百萬人不要自相殘殺，雖然害怕，但也還是站了出來幫助微微公主。
路飛第一次對上克洛克達爾的時候，基本上可以說是被克洛克達爾虐殺了，毫無還手之力，整個人直接被吸成了乾屍狀態，好在當時還是敵人的羅賓出手救了他，而且對於身體是橡膠的路飛來說，只要補充水分就能從乾屍狀態恢復成原狀。
而第二次在宮殿對上克洛克達爾時，兩人纏鬥了一番，克洛克達爾就發威了，把宮殿周圍所有的人和物體的水分全部給吸乾了，在這場戰鬥中路飛最終也被克洛克達爾給吸乾了水分，但是喜感的是，在克洛克達爾吸乾路飛水分之前，路飛把肚子裡的水給吐到了天上去，待到克羅克達爾剛好離開時，飛到天上的水泡正好路回到了路飛身上，被他給續了一波命。
而在第三場地宮中的戰鬥，本就中毒、受傷的路飛憑藉著堅強的意志與克洛克達爾戰鬥，被克洛克達爾吸乾了周圍水分的路飛，到最後只能憑藉著受傷的手流出的血液來對沙沙果實的克洛克達爾進行攻擊，最終也許是路飛的主角光環更勝一籌，路飛慘勝。這場戰鬥之後，路飛就由3000萬貝裡直接升到了一億貝裡的懸賞金。
CP9.路奇
在前期一路上說不上順風順水，但也在不斷進步的草帽團，終於又遭遇到目前階段絕望的敵人，在七水之都遭遇CP9的時候，CP9的普通成員都能夠輕鬆碾壓路飛，對於海軍的「六式」路飛沒有任何反擊的辦法。
而在司法島上用出了提升的「二擋」，這才讓自己的實力有了一個階段性的提高，前面的一些普通CP9成員可以比較輕鬆打敗他們。
但在最後遇到了被稱作「史上最強的CP9」的路奇，還被某個海軍中將稱作「冷酷的殺戮兵器」，這兩個稱號聽起來就非常不一般，而路奇也確實是路飛這所有戰鬥中打得最為激烈的了。
在雙方你來我往地相互對攻了起來，每次以為他們要倒下的時候，他們都硬生生挺住了，而在路飛經過千辛萬苦地打到路奇之後，甚至都沒有力氣翻到船去，幸好有羅賓的花花果實協助，不然打贏了卻留在了這，那就太悲催了。而在這場戰鬥之後，路飛的懸賞金就由一億貝裡直接提到了三億貝裡了。
月光莫利亞
草帽海賊團在無意間闖進了恐怖三角帆船，並且在這裡遇見了布魯克，本打算是進行一番冒險的草帽一夥，沒想到卻遭遇了大危機，草帽團三大戰力，路飛、索隆、山治都被剪了影子，而一旦失去影子的人將終生不得見陽光，也就是說他們得一直待在這了，不得已他們必須打敗月光莫利亞，奪回自己和眾人的影子。
路飛等人第一次對上月光莫利亞的時候，是與月光莫利亞操控的塞入了路飛影子的魔人奧茲，而在其他人牽制著奧茲時，路飛被發現了影子秘密的眾人，強行塞進了100個影子，變身成了一個肌肉男劍士，一刀就把奧茲給劈了。
找尋了多年的最強屍體被路飛給破壞了，月光莫利亞憤怒不已，影影果實能力全開，像路飛只能塞入身體100個影子就已經是極限了，但是能力者本人能夠塞入1000個影子，塞入了1000個影子的月光莫利亞，實力提升了一大階段，草帽團的成員拼盡全力也不能對莫利亞形成有效的傷害，為此還有不少人深受重傷了，而最後還是靠著路飛施展了從頭到尾只施展了一次的「原子彈」，要知道路飛施展二擋以上的招數是會造成身體的負擔的，三擋施展完身體就變小了，而施展完這個「原子彈」之後，路飛直接就暈了過去。
END！
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