工藤新一和灰原哀之間的關係，可以稱得上是最佳的「友情cp」。兩人的確是最好的朋友，從他們日常的大腦就可以看出來。而且能夠讓灰原哀開口說話的人，真的寥寥無幾。
畢竟灰原哀是一個高冷的人，能和她交流，且靠近她的人，實在是少得可憐。工藤新一就做到了這一點，或許是因為遭遇的原因，兩人可以感同身受。
雖然現在兩人的關係很好，但是工藤新一卻非常怕灰原哀。小哀很經常去懟工藤新一，而且是毫不留情面的那種。所以每次都看到工藤新一在動漫中氣急敗壞的樣子。
雖然新一的人設也很強大，但是他卻不害怕比他更強大的怪盜基德，反而每次遇到他登場，都要立志將其拿下。但是最後結果正如我們看到的那樣，新一都失敗了。