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輝夜大小姐想讓我告白第9話，說起石上優，我們對他只有一個評價——真男人！各種扎藤原書記的心，被稱為「書記殺手」。而就是這麼一個真男人，竟然也開始走上了女裝大佬的道路。到底發生了什麼事呢？我們一起來看一下吧！
體育祭即將到來，石上優一直羨慕應援團的人，神清氣爽，歡樂無限。於是在這次體育祭到來之際，石上同學也加入了應援團。然而沒想到的是，在應援團裡卻被要求男女角色反串，所以石上需要向女同學借一件校服裙子，並化身女裝大佬。很難想像，作為一個真男人，竟然走上了偽娘這條道路。都是女裝只有一次和無數次的區別，真擔心石上從此沉迷女裝無法自拔。
那麼問題來了，石上是被一個年級女生討厭的真男人，該向誰借女裝呢？同班同學肯定是不可能的，不被打死才怪。那麼能借的就只有同是學生會的那幾位女生了，不過腦補一下發現，還是行不通，小彌子和藤原書記肯定會把自己當成變態，而副會長又太恐怖，不敢問啊！
不過意外的是，副會長看到這位失落的小學弟，竟然主動提出要把自己的校服借給他。像石上真男人穿女裝這樣好玩的事情，怎麼少得了我們的門神小彌子呢？於是小彌子算好時間打開了通往自由的學生會辦公室大門，但看到女裝大佬石上之後，竟默默關上了這扇門，表示我小彌子裝作沒看到。這裡就讓人浮想聯翩了，小彌子作為一個腦補專家，在發現輝夜和石上在辦公室玩換裝之後，又會腦補出怎樣的劇情呢？
不得不說的是，石上真男人這踩雷水平可真不一般，每次都能精準踩中雷區。穿上輝夜的校服後，竟然吐槽胸部太窄，這是赤裸裸的鄙視啊！於是原本還在關愛問題小學弟的輝夜大小姐，默默地給他化了一個殭屍妝，讓你嘲笑我胸小！
不過這就苦了會長了，悄悄躲在門外看著輝夜和小學弟這麼親密互動，反而是對自己，不僅一直躲著，還給了自己一個過肩摔。難道輝夜不愛我了嗎？會長不哭，咱站著擼。