自1992年四大天王誕生以來，劉德華和張學友就一直被拿來比較，兩人不和的傳聞一度甚囂塵上，2007年，劉德華的成都音樂會上發生了歌迷衝突，隨後張學友在廣州舉辦了一場音樂會，並表示不擔心類似事件，張學友說：「我跟有些歌星不一樣，星是遙不可及的，想觸摸觸摸到，我是一個歌手，是伸手可及的，「這一番話更被媒體解讀為對劉德華的諷刺，是媒體的刻意解讀，還是兩人真有矛盾呢？
張學友紀念他進入音樂界30年，並發行了專輯《醒著做夢》，劉德華在全球巡演啟動儀式上親自送上祝福，他說：「30年前，我和你競爭最佳新秀獎，這30年真的很開心可以跟你一起走過不同的日子，我們一同經過了在香港、臺灣、大陸的音樂道路，很希望未來的日子可以跟你一起合作，這一次我聽到了專輯《醒著做夢》，我很感動，因為我們再也沒有醒來，我們總是堅持我們的夢想，希望，在未來的日子裡，你會越來越好，我也會越來越好。」
劉德華曾經說過，他最喜歡的歌手是張學友，他說，一旦張學友做了一張專輯，他就會買下它，在今年第35屆金像獎頒獎前，劉德華、張學友、郭富城和梁家輝、張家輝是影帝候選，劉德華在接受採訪時說：「我看好張學友得影帝，這是我個人的希望。」
張學友多次公開談到劉德華，但也表示支持和讚賞，當時，楊麗娟事件把劉德華推到風口浪尖，張學友站起來發表自己的觀點，張學友說，劉德華沒有錯，事實上，我們很難控制別人的行為，每個人都必須對自己的行為負責，我不認為劉德華錯了，他是個好人，從默默無聞的電視演員到一線演員，有人喜歡他，這不是他的錯，被人喜歡是劉德華的錯嗎？我們必須要小心處理，同時，家長對孩子的教育也非常重要，孩子們的願望並非都能得到滿足，這個問題必須考慮清楚，我只能說我對這樣的事情感到抱歉和抱歉。
當曾志偉辭去表演藝術協會主席職務時，劉德華或張學友被選中填補這個空缺，」張學友說：「「我是搞表演的，過往曾出任過副會長，感到自己不勝任才不做，華仔有領導才能，他以經營公司又非常有江湖地位，他是個理想的候選人，但我不能決定，」可以看出，在張學友的眼裡，對劉德華是非常欣賞的。