第三話
這次男主選擇加入能彰顯男性魅力的自行車同好會，以為加入社團通過努力贏得比賽就可以贏回黑髮美少女。但是想像中的社團和現實的總有差距。社團裡只有一色男性（除了明石同學）和辛苦的鍛鍊，並沒美少女……
男主覺得自己就像希臘神話裡的伊卡魯斯。（伊卡魯斯他最聰慧的藝術家和工匠第達羅斯之子。父子倆奉命到克裡特島去為國王邁諾斯建造神奇的迷宮，失寵後反而被關進了自己建造的迷宮裡，而後又被囚禁在沿海的一座石堡中。聰明的第達羅斯肯定會想出妙計脫逃。他們把剩飯留下來誘捕海鷗飛入高塔中，然後耐心收集鷗鳥的羽毛，同時還從蠟燭裡收集蠟滴。第達羅斯以羽毛、線和蠟為自己和兒子各自黏制了一幅翅膀。第達羅斯在起飛前警告過伊卡魯斯不要飛得太快或太高，以免陽光的熱融掉蠟。當他們父子倆從島上的石塔展翅飛出時，就像困在籠子裡的鳥兒重獲自由……伊卡魯斯欣喜若狂地高飛，完全忘卻了自己的翅膀會融化掉。當他發覺時，所有羽毛散落，伊卡魯斯也像中槍的鳥直墜大海。）
欣喜再到落空……
在人生不大如意時，又會出現「損友」小津
這次看來，男主對小津確實是戴著有色眼鏡，為何就一口咬定小津是一無用處並且頹廢墮落過著毫無意義的生活呢？男主一昧追求他想像中的有意義的生活，是否只有贏得美少女？
這麼聽小津一說，更加覺得「我」太狹隘地專注於想要度過所謂有意義的生活了
男主單薄的身體根本禁不起高強度的訓練，或許也是他根本沒有堅持下來
人生總是起起落落，生活至少偶爾有點陽光
為了可以得到「具有能夠將斜吹的風轉化為推進力的空氣動力車輪」的自行車，放棄學業，拼命做各種短工。有了這輛自行車就等於贏了「島波杯」比賽，贏了比賽就等於贏回了黑髮美少女……
但是，眼看願望要實現了，一個野蠻的自行車整理社團卻將「我」的夢奪走了……
既然已經報名比賽了，那就試試吧！至少還有真奈美
但是，自己的真奈美卻被誤以為是不合規的，提前被送到了終點，四個小時後才送回起點。男主奮起直追……爆胎、下雨，此刻只能懷疑人生了。更糟糕的是，取得冠軍的人，騎的是自己丟失的愛車……
幸運地被選中當翼人，因不想因體弱掉進海裡而去健身，卻發現明石的社團需要的就是瘦弱的自己掛在飛機上「隨風飄揚」。如此被打擊，卻還要被誤認為是自行車整理軍的外套男？！
這一集的配音語速已經慢了很多，大概男主的人生確實是越來越絕望了。難道真的沒有其他選擇只能失敗了嗎？