事實上很多人都知道，王健林有一個愛好：收藏古玩字畫。直到現在，王健林於收藏上的投資成就，毫不遜色於他在商業領域取得的成績。
提起最初，王健林迷上字畫，還是他在部隊的時候，下海經商以前。當時的王健林擔任管理處長，經常會接觸一些書畫方面的大家，耳濡目染，王健林慢慢對這些字畫產生了興趣。
因為痴迷藝術品，王健林自上世紀八十年代伊始，就開始了玩起收藏。那時王健林並不是很懂行，但凡遇到喜歡的東西，就想把它買下來，類似字畫、瓷器、文玩等等方面，涉獵廣泛。
然而彼時王健林還不是首富，手裡的資金並不足夠充裕，另外對古董這一行當知之甚少，早期大多都是 「胡亂收藏」。
後來王健林聽從專家的建議，開始有方向有目的地收藏，專注於近現代的名家作品。在這些近現代名家之中，王健林又特別中意吳冠中、傅抱石、李可染等名家的作品，為了達成收藏這些大家作品的目標，王健林甚至直接去這些畫家的家裡遊說買畫。
1992年，傅抱石的家人拿出他的巨幅畫作《虎踞龍盤》給王健林欣賞，出價800萬元。王健林看完之後非常喜歡，認為這幅畫大氣磅礴，所以即使當時他的事業才起步，王健林咬咬牙，還是接受了這個價格，約定付清。
再後來，李嘉誠也相中了這幅《虎踞龍盤圖》，出兩億天價要求購買，但是王健林仍沒有同意。然後榮智健也曾想求購這幅畫，再一次被直言拒絕。
93年的時候，榮寶齋掛價百萬售賣李苦禪的《五隻鷹》，王健林為了保證收入囊中，提價至140萬元，買走了這幅畫。
王健林收藏畫作，尤其偏愛有強烈個人風格，具有時代精神的作品。其中，尤以近代畫家吳冠中的作品為重，然而可惜吳冠中的作品大部分都流向了國外。 王健林因此多年來，不惜重金，在海外收購吳冠中的畫作。當前，王健林擁有七十多幅吳冠中的作品，是市面上擁有吳冠中作品最多的藏家。
除國內名家的畫作以外，王健林也有涉獵國外的作品。其中最為人所知的就是在2013年11月份，王健林在國外的拍賣會上，分別以1700萬和1.72億元的天價，拍下了畢卡索的著名作品《戴帽女子》和《兩個小孩》。
直到現在，王健林的畫作收藏囊括傅抱石、李可染、吳冠中、徐悲鴻、石齊等一眾名家之作，數量甚至已經超過了1000多幅。
所以坦言來講，僅憑藉這些收藏的價值，王健林也是名副其實的大富豪，「首負」一說，極其荒謬。