時間總是悄無聲息的向前奔跑著，卻把回憶不小心落在了後面。對於我們觀眾而言，無論是經典的天籟之音，還是散發光芒的經典角色，都是我們成長軌跡中最美的相遇。曾幾何時，我們都被一首首扣人心扉的歌曲打動著，卻沒有發現在好聽的歌詞後面的憂傷故事，直到長大後，才慢慢體會到，物是人非。
張雨生看起來一身書生氣，外表斯文乖巧，從來不穿奇裝異服爭奪眼球，或者是故意耍帥吸引女粉絲，正是這樣一位平凡的人，用他清澈自然的聲音在華語樂壇留下了自己的足跡。
01軍人情結
張雨生1966年6月出生於臺灣澎湖，原本6月的澎湖都會是晴空萬裡，但是卻在張雨生誕生的那天，外面轟然下起了滂沱大雨，這場雨更是下了整整一周，張雨生的父親望著外面的大雨，給他取了雨生這個名字。
張雨生的父親張建民是當年跟隨國民黨從浙江嘉興來到臺灣的軍人，母親是臺中梨山泰雅族原住民張惠美，由於父親是軍人，因此張雨生從小對軍人有種特別的情感，正是這種情感，讓他在大學三年級的時候，寫了一首描述退役軍人生活的歌曲《他們》，獲得了學校創作歌謠比賽的第一名。
雖然父親曾是軍人，但是張雨生的家庭並不富裕，父母二人都以民間演藝事業餬口養家，因此張雨生對於小時候的記憶，大多是跟隨父母四處演出的顛簸流離。或許是受到環境的影響，張雨生在少年時代很少花費時間讀教科書，反而用大部分的精力來聽音樂、打籃球、遊泳和看自己想看的書，甚至嘗試寫作，這對他後來進入娛樂圈影響很大。
02張雨生與妹妹
張雨生家中有兄弟姐妹5個，但是與他關係最好的是三妹張玉仙，兩人都有著對音樂的痴迷，可以說，張雨生之所以走上音樂的路，離不開妹妹張玉仙的支持。
那個時候張家的家境並不是很好，為了生活，張雨生在大學時期就出去做各種兼職，家教、酒吧駐唱歌手等，就是在這個時期，張雨生瘋狂愛上了音樂。與妹妹兩個人相互鼓勵著進步，常常打著好久的電話滔滔不絕的聊音樂，兩人甚至幻想著後面要組兄妹團出道。
然而就當張雨生對未來充滿幻想的時候，卻遭到了當頭一棒，1986年，那一年妹妹張玉仙僅15歲，正值放暑假，和幾個夥伴到梨山的野外郊遊，在山澗懸崖邊玩耍時，由於石頭鬆動不慎失足，墜入了湍急的溪流中，因為搶救不及時而導致溺斃。
當張雨生趕到醫院時，看到的只是妹妹冰冷的軀體，只有20歲的張雨生當時就癱坐地上。後來張雨生在接受採訪時說：「當時那種痛根本無法用語言言表，太痛了！」
對於張雨生來說，妹妹去世是一個不小的打擊，那段時間，心裡不斷有個聲音在告訴他「喜歡就趕快去做！」就這樣，內向害羞的張雨生報名參加了「木船」民歌比賽。此後，張雨生到處不知疲憊地唱，因為他知道，他不是一個人在唱歌，就這樣在1988年，他唱了《我的未來不是夢》，開始走紅，他的個人專輯《天天想你》銷量超過30萬張，專輯同名主打歌《天天想你》成為張雨生代表作之一。
03張雨生與張惠妹
八十年代末九十年代初，是張雨生事業的巔峰時期，有人形容，他的音樂中總透著文學家一樣的歌詞，非常深邃，非常宏大，陶晶瑩更對他評價「一個胸懷天下的知識分子」。
1992年，張雨生服兵役後再次回歸歌壇，這時的張雨生成長了不少，他不再滿足於做一個偶像型的歌手，而是自己創作，於是張雨生的第三張專輯《帶我去月球》出現在了大家眼前。雖然《帶我去月球》銷量不是很好，但是同年發行的第四張專輯《大海》，讓全國觀眾都認識了這位詩人般的歌手，國內許多雨生迷也正是從這首曲子開始喜歡上這位年輕歌手的。
張雨生與張惠妹認識是在1995年，那個時候張雨生名氣已經是天王級別的存在，大街小巷放的都是他的歌曲。一天張惠妹的哥哥告訴張惠妹她的偶像張雨生要來她駐場的酒吧，張惠妹想在偶像面前好好表現，於是就唱了一首自己喜歡的歌，電影《保鏢》中的主題歌《l will always love you》，張雨生聽了張惠妹唱的歌曲感覺還行，就連續一個月都去酒吧聽張惠妹唱歌。
張雨生看到張惠妹時就覺得和自己的妹妹很像，而且張惠妹也很有唱歌的天賦，張雨生就把張惠妹帶到自己的公司，不過公司的人不願意培養張惠妹，因此張雨生決定極力的捧張惠妹，張雨生帶了她1年，出的第一張唱片《姐妹》讓她在臺灣人的心目中留下印記，1997年她的第二張唱片《Bod boy》讓她在臺灣甚至全中國大火。
然而就在張惠妹大紅大紫的時候，張雨生離開了她，那段時間張惠妹非常的悲痛。對於張雨生而言，他與張惠妹的的故事永遠是他短暫一生的佳話之一，兩個人亦師亦友在音樂和生活的道路上相互扶持，直到今天，張惠妹提起張雨生還是會感慨的說，完全是他，讓自己一路走到現在。
04張雨生突然離去
張雨生除了對張惠妹的影響巨大，對整個華語樂壇的貢獻也是有目共睹的。範瑋琪、五月天的阿信都表示，完全是張雨生啟迪了自己的音樂之路，而陶晶瑩在提起張雨生的時候也數次哽咽，張雨生這三個字成了很多音樂人心裡尊敬而又懷念的名字。
如果不是天妒英才，相信張雨生會給歌迷們帶來更多的經典歌曲，1997年10月21日的凌晨，張雨生獨自駕駛黑色敞篷車，在返家途中因過度疲勞駕駛及車速過快在臺北縣淡水鎮登輝大道與中正東路的路口前發生嚴重車禍，車禍造成其頭部重傷。張雨生經救護車送抵淡水馬偕醫院急救，卻因並發吸入性肺炎急救無效而病逝於淡水馬偕醫院，張雨生美好的年華和黃家駒一樣，停在了31歲。
再一次看到張雨生的笑，也許會驚嘆，這笑容那麼的純真，而且將永遠純真下去，就像那些在我們心中磨滅不去的歌曲，歷久彌新，他出道被人認識到去世，也不過短短的十年時間。
05後人對他的懷念
張雨生的離去，不僅讓張媽媽第二次經歷白髮人送黑髮人，更是讓讓很多粉絲們悲痛不已，或許他的音樂沒有最終定型，卻已經創造了很高的音樂價值，正在人們對他報以極大的期待之時，他卻意外地走了。
他的「非情歌」涉及的範圍之廣、思想內涵之深，在國內都是非常少見的，他的存在與張國榮、黃家駒、鄧麗君、梅豔芳等不同，張國榮、黃家駒的存在是為了延續，鄧麗君、梅豔芳的存在是為了寄託，而張雨生的存在是為了創造。
他與這些功成名就的人去世更是不同，他的去世只能用杜甫的一句詩詞來形容：「出師未捷身先死，長使英雄淚滿襟」。