1874年11月30日,邱吉爾出身於英格蘭牛津郡的一個貴族家庭,先祖馬爾巴羅公爵約翰·邱吉爾是英國近代史上著名的軍事家和政治家,為英帝國爭奪海上霸權立下過汗馬功勞。父親倫道夫·邱吉爾擔任過英國財政大臣,母親是美國一個百萬富翁的女兒。邱吉爾是家中的長子。
邱吉爾從小受到典型的英國貴族式教育,8歲開始上學,14歲進入專為貴族子弟開設的哈羅公學。他天性好動,喜歡冒險,疏於讀書,數學尤其不好,對歷史和古典文學有興趣,特別喜歡軍事。邱吉爾自小崇拜拿破崙和自己的先祖馬爾巴羅公爵,渴望能像他們那樣建功立業。
1895年到1900年,邱吉爾以軍官和戰地記者的身份,先後參加了西班牙殖民者鎮壓古巴人民起義的戰爭、英國軍隊鎮壓印度西北邊境人民和蘇丹人民的戰爭,以及南非的英布戰爭。戰地生涯給邱吉爾後來的生活帶來了深刻的影響。這時期,邱吉爾涉獵了大量書籍,對有價值的都要重點研讀。
1899年邱吉爾以保守黨候選人的身份參加競選,開始了政治生涯。1900年,邱吉爾入選議會下院。這期間,邱吉爾在政治上是激進派和自由主義者的角色,屢次抨擊保守黨某些領袖的保護關稅政策,指責上院限制改革的行動。1904年,由於不同意保守黨的保護關稅政策,他退出保守黨,加入了自由黨。196年,自由黨在大選中獲勝,邱吉爾首次人閣,擔任殖民副大臣。以後幾年,他擔任過商務大臣、內政大臣,並於第一次世界大戰前夕的1911年出任海軍大臣。
1914年7月,塞拉耶佛事件發生,第一次世界大戰爆發,急功近利的邱吉爾立即對德宣戰,派艦隊進入達達尼爾海峽,打算攻佔加利波利半島,希望迫使土耳其屈服,再從背後打擊奧匈帝國和德國。結果加利波利之戰卻持續了八個多月,英軍慘敗,損兵折將4.6萬餘人。邱吉爾在來自各方面的攻擊下,被迫於1915年5月辭去海軍大臣職務。1922年,邱吉爾出任內閣大臣,1923年又在下院補選中被擊敗,並退出了自由黨。幾經波折,1924年他重新加入離開了20年的保守黨。
1924年到1929年間,邱吉爾又出任財政大臣。這一時期,殖民地解放運動和英國國內工人運動蓬勃高漲,邱吉爾對保守黨領袖們在對待印度人民爭取獨立的問題上表現「軟弱」十分不滿,為此,於1931年2月退出了保守黨影子內閣。從此,直到第二次世界大戰爆發,邱吉爾沒有出任過政府要職,處在「政治上的荒漠狀態」。 1940年5月10日,希特勒對荷蘭、比利時、盧堡等國和法國發動突然襲擊。當天,邱吉爾出任首相兼國防大臣。不久,前線戰局急轉直下,6月22日,法國宣布投降。之後,納粹空軍大規模空襲了英國的首都倫敦,英國處於民族危亡的嚴重時刻。
為了振奮人心,邱吉爾發出了堅定的誓言:「我們的政策是用上帝所能給予我們的全部能力和全部力量在海上、陸上和空中進行戰爭。」「不惜一切代價去爭取勝利,無論多麼恐怖也要去爭取勝利,無論道路多麼遙遠和艱難也要爭取勝利,因為沒有勝利就不能生存。」並且領導英國人民進行了保衛英倫三島的戰鬥。
1941年6月22日,德國大舉入侵蘇聯。邱吉爾立即表示英國將同蘇聯聯合對德作戰,1941年7月12日,英蘇兩國籤訂了在對德作戰中聯合行動的協定。8月,邱吉爾與美國總統羅斯福在紐芬蘭籤署了「大西洋憲章」。至此,國際反法西斯統一戰線終於初步形成,邱吉爾對此起了積極的作用。邱吉爾作為同盟國的主要領導人之一,出席了蘇、美、英三國領袖在德黑蘭、雅爾達和波茨坦舉行的重要會晤為爭取反法西斯戰爭的最後勝利做出了1945年7月,代表保守黨利益的邱吉爾失去了首相職務。
但是,邱吉爾一直認為自己自己的貢獻。才「是能夠對付俄國的唯一的人」1946年3月5日,邱吉爾訪問美國,在富爾頓發表了題為「和平砥柱」的著名演說,拉開了戰後「冷戰時代」的序幕。1946年9月,瑞士蘇黎世的一次講話中,邱吉爾第一次提出了建立「歐洲合眾國」的主張。1948年5月在海牙召開的討論歐洲統一問題的會議上,邱吉爾被推為名譽主席。
1951年,邱吉爾再度出任英國首相,但是英國殖民地的民族解放運動繼續展開。1955年,邱吉爾辭去首相職務,宣告退休。1963年4月9日,邱吉爾接受美國「榮譽公民」的稱號。1965年1月24日,邱吉爾逝世,享年91歲。邱吉爾是英國一位卓越的資產階級政治家,同時也是一名出色的文學家,他所著的《第二次世界大戰回憶錄》曾榮獲1953年的諾貝爾文學獎,這給這位英國出色的政治家又增添了一道光環。
20世紀30年代,正當英國及整個歐洲處於危急的關鍵時刻,邱吉爾明智地提出同蘇聯結盟共同反對法西斯的侵略,促進了國際反法西斯統一戰線的建立和發展,為世界人民反法西斯鬥爭做出了積極的貢獻。戰後,邱吉爾最早萌發了歐洲聯合的構想,並提出了如何進行聯合的步驟和方法,對後來西歐國際關係和世界格局的形成具有一定的影響。法國總統戴高樂曾經這樣說:溫斯頓·邱吉爾自始至終是一個偉大事業的偉大先鋒,也是一段偉大歷史的偉大締造者。