發明火車的一刻，也預示了火車肯定會出軌；婚姻一樣，偷情當然不是男人的專利，但絕大部分社會似乎都印證男人更易有情婦，古今東西有各種形式的包養，也就不足為奇。加拿大歷史學家伊莉莎白·阿伯特著作《情婦史》就梳理了世界各地的情婦故事，重述歷史晦暗而又桃色的一面。
當婚姻被視為手段，可能與媒妁之言、繼承香火、政治結盟等等相關，往往與愛情無關，情婦就有市場。若照伊莉莎白·阿伯特對情婦的定義，無論出於自願或受脅迫，與已婚男人展開長期性關係的女性皆是情婦，包括侍妾。
古羅馬無名侍妾
在古羅馬，侍妾指自由女性或恢復自由身的女奴隸，地位低落，妻與妾不可同時並存，納妾不用承擔義務，隨時可休，妾婦及其私生子女亦無遺產繼承權。聖奧古斯丁就與一位侍妾生活14年並育有一子，按伊莉莎白·阿伯特述說，她是一位虔誠基督徒，對聖奧古斯丁後來皈依耶教有莫大關係，然而懺悔錄卻無一字提及過這位情人。
伊斯蘭有暫時性婚姻
伊斯蘭世界有所謂暫時性婚姻，相當於包養合約，可蘭經對合法妻子數量有規限，但暫時性婚姻則無此限，什葉派叫「Mutah」（意指享受），短則3日，長則1年，遜尼派則有「Misyar」（意指旅人婚姻），常被垢病有賣淫之嫌。這種習俗亦傳至前殖民時期的印度，時至今日仍有當地伊斯蘭人會這樣做。
通姦是一種罪
納妾與偷情一正一反，一個名正言順，一個鬼鬼祟祟，情婦多數時間在陰暗面活動。通姦被不少文化視為罪行，羅馬帝國開國君主奧古斯都就曾頒令嚴懲通姦，通姦女人將處以充公半數嫁妝及三分一家產，男性對象則罰款一半財產，而犯事者均會被放逐至荒島。不過通姦罪僅適用於妻子背夫，丈夫出軌則不在此限。奧古斯都為表決心，更舉報自己的女兒朱莉亞，但因罰則過於苛刻，難以實行，法令形同虛設。及至今日，大部分現代國家已將偷情去刑事化，但仍有懲罰男女不軌私情的國度，例如伊朗。
歐洲宮廷專職情婦
古代歐洲宮廷包養情婦相當普遍，例如英王查理二世情婦眾多，而且提拔許多私生子為公爵，以至於現存26位公爵有5人是他的後裔；法王路易十四甚至將情婦地位合法化，經認證的專職情婦，為宮廷正式成員，名正言順進駐皇宮，有機會接觸政要與外交使節，繼而影響政治，例如路易十五的專職情婦龐巴度侯爵夫人和杜巴利伯爵夫人就呼風喚雨權傾一時。不少情婦本身來自豪門貴胄，但也不乏平民出身，例如查理二世的一位情婦便是戲班演員。通常國王會授予貴族頭銜，以避開階級差異的尷尬，不過皇家情婦仍會被稱為國王的娼婦。
求包養的藝伎
在19世紀日本，窮苦人家會送女兒去茶樓訓練成為藝伎，茶樓從表演中收取佣金。藝伎往往因食宿及置裝費而陷入負債，唯有指望恩客認養，資助還債及生活開支，藝伎則回饋以情婦的職責。不過，大部分恩客不足1年便感厭倦，一旦失去經濟支柱，不少會選擇重操故業。日本政治人物素來有包養藝伎的慣例，本來是不成文的社會默契，但1989年首相宇野宗佑被揭包養數名藝伎作為情婦，而藝伎亦一反傳統，挺身指證宇野一個月30萬買下肉體之後，輿論譴責之聲不絕，最終宇野引咎下臺。
據傳1/3 美國總統偷情
據美國作家韋斯利的研究，截至2000年，古今美國總統有三分一發生過婚外情，自有白宮以來緋聞不斷：託馬斯·傑斐遜傳與妻子同父異母的妹妹育有數名子女；安德魯·傑克遜未等情人完成離婚手續就與其成婚，不滿他人批評而與之決鬥，敵死己傷；小羅斯福傳與妻子的秘書 私通，偷情一度曝光，但仍維持約30年之久；德懷特·戴維·艾森豪在英國有女兵司機伴遊，聲稱往來均是柏拉圖式；甘迺迪則是典型花花公子，緋聞對象包括黑手黨老大的女人、白宮實習生、太太的秘書、影星如瑪麗蓮夢露等；柯林頓因萊溫斯基的口舌而招尤，政敵甚至因此發起彈劾。