執業藥師核心考點——黃酮類

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黃酮類這章是執業藥師考試的核心考點之一，相對來說比較重要，有正在備考執業藥師的學員要仔細閱讀這篇文章。

黃酮類化合物因為大多數呈黃色，且分子中多有酮基，因此被稱為黃酮。要問黃酮從哪裡來？自然界中到處可見其身影，首先，黃酮存在於常見的蔬菜瓜果中，有益健康（所以俗話說「多吃瓜果蔬菜身體好」是真的），另外在中藥裡也利用黃酮類成分的活性，起到治療疾病的目的。接下來我會簡單地講一下黃酮類化合物的分類、各類的代表物質，以及其生物活性。

黃酮類化合物主要分為黃酮、黃酮醇、二氫黃酮、二氫黃酮醇、異黃酮、花色素、兒茶素、查耳酮等種類，每種旗下又有多種有機物。

1）黃酮：常見木樨草素、芹菜素、柑橘素、黃芩苷等，黃酮多存在於芹菜、紅辣椒、柑橘、薄荷、銀杏葉、黃芩等植物中

2）黃酮醇：黃酮醇類化合物可能是水果和蔬菜中最常見和最大的黃酮亞群，主要包括山奈酚、槲皮素、楊梅素、蘆丁等，槲皮素是黃酮醇的典型代表，廣泛存在於水果、蔬菜和穀物等植物中。槲皮素在山楂、蘋果、梨、柑橘水果中和可作為中藥的槐花、銀杏葉等較為豐富。茶和紅酒也是黃酮醇的來源。

3）黃烷酮：黃烷酮包括橙皮素、柚皮苷、聖草酚等，通常存在於各種橘類水果中。橘果肉酸甜，但果皮常常有苦澀味道，就是因為其果皮富含黃烷酮的緣故。富含黃烷酮的水果有橘子、橙子、橘 、檸檬、葡萄等。

4）異黃酮：異黃酮類化合物是黃酮類化合物的一個獨特的亞群。我們聽說異黃酮時，通常聞其「大豆異黃酮」之名，之所以「大豆」二字常與異黃酮捆綁，就是因為異黃酮分布十分有限，幾乎局限於大豆和一些豆科植物中。

植物生長需要微生物，但微生物也可能帶來感染，異黃酮在豆科植物利用（同時拮抗）微生物的過程中起重要抗毒抗菌作用;對人類而言，異黃酮也有臨床運用潛力，被認為是「植物來源的雌激素」。

5）兒茶素：明星來了！！兒茶素是黃烷酮的3-羥基衍生物，其化學分子結構上能發生多種取代反應，變成不同的兒茶素亞型，是多種多樣的群體。兒茶素是茶多酚的重要組成成分，分為兒茶素、表兒茶素、矢車菊素等，在茶葉（就是總被報導喝多了長壽的茶！）、香蕉、蘋果、藍莓、桃子和梨等植物中含量比較豐富。

6）花色素：花兒為什麼這樣紅?因為花色素。

花色素是負責為蔬菜、花卉、水果提供紅-紫-藍的色素，但也神奇的具有生物效應。花色素在不同酸鹼度下呈不同顏色;在花色素的 A、B環上進行甲基或醯基取代也會改變其成色。

花色素常見分類有花青苷、飛燕草苷、麥維丁、天竺葵苷和牡丹苷等，主要存在於蔓越莓、黑加侖子、紅葡萄、梅洛葡萄、覆盆子、草莓、藍莓、越桔和黑莓等水果的細胞外層。

7）查耳酮：查爾酮類化合物主要包括根皮苷、熊果苷、根皮素和橘查爾酮等，在番茄、梨、草莓、熊果和一些小麥製品中含量非常豐富。

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酮類化合物具有抗菌、抗氧化、抗炎、模擬熱量限制、延緩免疫衰老等生物效應，能夠保護神經、抑制腫瘤、防治心血管病，是瓜果蔬菜富含的天然、安全、有效的成分;黃酮類化合物還可以延長多種模式生物壽命，在實驗室中展現出抗衰老、延壽效應。

1.抗菌

黃酮類化合物具有抗微生物特性，而細菌減少或殺滅有助於延長蠕蟲壽命。此外，在小鼠和大鼠中顯示，黃酮類化合物影響腸道微生物，這可能有益於宿主，延長宿主壽命。

2.抗氧化

活性氧(ROS)被認為是細胞發生衰老的重要原因。

黃芩、草豆蔻、紅景天和淫羊藿等中藥中含有的黃酮類可作為優良的 ROS 清除劑，在蠕蟲中已證明黃酮類化合物可以降低氧化應激水平。另外，茶多酚能極強地清除人體有害自由基，被稱為「自由基的清除劑」。

3.抗炎

炎症，尤其是慢性的炎症，是伴隨衰老發生的普遍現象，反過來對衰老有加速作用，所以抗炎在種程度說也能抗衰老。老年人血清中的炎症因子升高，和冠心病、糖尿病、神經退行疾病的發病有關。

黃酮類化合物顯著降低衰老小鼠模型的中樞炎症，改善小鼠記憶力，有延緩衰老作用;黃岑通過抑制氧化損傷也能達到抗炎的作用。其中黃芩苷是抗菌、消炎的主要有效成分，也是中成藥「注射用雙黃連（凍幹）」的主要有效成分。

4.抗腫瘤

黃酮類化合物抗腫瘤的功能來源於對細胞周期、炎症、DNA 損傷的抑制作用：通過 MAPK 信號下調抑制細胞周期，更慢的周期意味著更少出錯，概率上降低癌變風險;通過 COX-2/PGE 信號下調抑制炎症因子分泌;通過清除活性氧 ROS，減少 DNA 受損，降低細胞突變風險，總的來說，通過抗炎、抗氧化等作用機制降低了癌變的風險。

5. 心血管益處

心血管裨益是黃酮被廣為流傳、津津樂道的效應，黃酮通過全面改變代謝、消化、肌肉、內分泌等因素，最終達到整體保護心血管的作用，比如蘆丁、橙皮苷都具有維生素P樣作用，能夠維持血管抵抗力、降低通透性、減少脆性等。

以上便是執業藥師考試中黃酮類的基礎知識點，下面來根據本文做一道小測試

黃酮類中被認為是「植物來源的雌激素」的是（）

A. 黃烷酮

B. 黃酮醇

C. 二氫黃酮醇

D. 異黃酮