2020年的臺北小巨蛋的演唱會檔期越來越難申請，早前孫燕姿、五月天、周杰倫、陳奕迅都宣告申請失敗，想要在臺北這個最具代表性的演出場館舉辦演唱會變得越來越難。雖然很多歌手都申請失敗，不過還是有歌手是幸運的，一如蔡依林她就成功申請到了2019底年到2020年初一連六場的小巨蛋演唱會檔期，2019年12月30日，蔡依林一連六場「Ugly Beauty」演唱會就在臺北小巨蛋拉開帷幕，按照平均一場超過1萬觀眾的觀看，六場下來將會有6萬觀眾能夠一睹臺灣天后的演唱會風採，而首場的演出則是令觀眾大開眼界，豪華頂級的製作，應該稱得上是近年來臺灣演唱會之最。
蔡依林上一次在臺北舉辦演唱會已經是四年前2015年的事情了，如今這一場「Ugly Beauty」演唱會可謂是令粉絲等了好辛苦。其實這一場演唱會也經歷了不小的波折，按照蔡依林預定的計劃，本應該是2018年暑假就應該開跑，可惜的2018年上半年蔡依林突然患上帶狀皰疹，工作全面停止，導致新專輯進度不如預期，最終不得不放棄已經申請好在8月小巨蛋舉辦演唱會的檔期，沒想到這個演唱會計劃一拖就是一年半，直到2019年年末這場巡演才啟動，真可謂是姍姍來遲。不過在2019年辦演唱會也算是有特別的意義，2019年恰逢蔡依林出道20周年，於是這場巡演就成為了蔡依林出道20周年的紀念演唱會，既是對過去20年的一次總結，也是對未來的重新展望。
蔡依林為了這一場演唱會籌備了大半年，為此她還特別飛往美國去排舞，更廣招國際團隊為她的演唱會打造舞臺，設計造型，為了就是不辜負粉絲的期望，也令自己的演出規格再上一層樓。事實上，蔡依林的這一場演唱會還是頗為驚豔，尤其是相對她過往的演出。這一場演唱會的主題以「魔幻小說」為主，一共設計了6個篇章，驚悚、恐懼是整場演唱會的最主要的氛圍，演出的過程中各種奇奇怪怪的道具包括器官系的懸吊式巨星鼻子與手掌，動物園系的巨型魔蠍、白馬、兔子都以不同形式逐一登場，全場下來有多達18種舞臺巨型道具穿梭其中，令觀眾有非常強的感官刺激，這也與蔡依林所化身的「怪美的」藝術收藏家的身份不謀而合。
一開場，蔡依林就以金色鬥篷、黑金馬甲的惡之女王從天而降，隨之配合出現的是舞臺上升起的有七層樓高的「頭顱」這個開場引得全場粉絲尖叫不已，無論是近景觀看，還是遠景觀看，整個開場的畫面都非常有衝擊力。而這一次的開場蔡依林是以新歌加經典的形式呈現，《惡之必要》、《甜秘密》、《騎士精神》這個開場曲還是頗有意思，重點是有氣勢，配合視覺衝擊，連帶聽感也變得很刺激，很興奮。
回頭來說，蔡依林這次20周年紀念演唱會的歌單設計還是顯得很全面，之前提到既然是總結過去，也是展望未來，所以新歌配合經典舊作這樣的搭配兩全其美。《Ugly Beauty》專輯中的作品如數出現在演唱會的各個部分滿足了粉絲對新歌Live的期待值，另外，蔡依林一系列的經典快歌，也可以說歷年專輯中的主打包括《大丈夫》、《大藝術家》、《看我72變》、《舞娘》、《Play》等等這些快歌也一一呈現，甚至還有環球時期的《Don’t Stop》、《你怎麼連話都說不清楚》這些老歌的呈現，這勾起了回憶，灑下了情懷，而在抒情作品方面大家耳熟能詳的《倒帶》、《天空》、《檸檬草的味道》也沒有拉下，當然，比較起來還是快歌偏多，所以整場演唱會的氛圍一直都很熱鬧。
蔡依林的這一場演唱會以高規格模式打造，製作成本達2.4億臺幣（約合5500萬人民幣），其中製作成本最高的是舞臺上的道具，還有多達13套的造型服。沒錯，這一次從蔡依林的演唱會造型也是看點之一，除了開場的惡之女王造型外，其它各種令人目不暇給，或大膽，或怪誕，或性感，或高貴的造型也成為了亮點所在，進一步刺激了感官。另外還值得一提的是，蔡依林的這一次演唱會暫無嘉賓登場，同時也延續之前的慣例，不設安可環節，唱完最後一首下臺任憑粉絲喊叫都拒絕再上臺。
暌違四年蔡依林第四度登上臺北小巨蛋令粉絲翹首以盼，首場演唱不少藝人及其蔡依林的家人都來捧場，而沒有到場的藝人包括五月天、蕭敬騰、楊丞琳、林俊傑、潘瑋柏等等都送上了花籃，張惠妹更是送上了應援喉糖，非常貼心，這也展現出了蔡依林在圈內的好人緣。未來，除了這一連六場的臺北小巨蛋演唱會外，蔡依林在其他地區的巡演也相繼上演，如果有機會還是一定要親自感受一下這位臺灣Diva的風採，相信她是不會讓大家失望的。
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