民國時期的舊上海，官員腐敗、黑道猖獗、社會貧富差距巨大！有錢有勢的上層社會和黑社會頭子過著揮金如土的生活，而底層的勞苦大眾卻為了一日三餐疲於奔命！說到舊上海，不得不提的有三個人：黃金榮、張嘯林、杜月笙，他們是曾經的上海三大亨，組成了上海灘實力最強、影響力最大的黑幫，他們的影響力滲透進了舊上海的方方面面！
三大亨中，實力最強、門徒最多、影響最深的，就是杜月笙了！杜月笙（1888－1951)是近代上海青幫中最著名的人物，出生於江蘇川沙（今屬上海市浦東新區）高橋南杜家宅。
少時的杜月笙，家境不好，14歲就在水果行當學徒。當時的舊上海是個大染缸，杜月笙從小就與地痞流氓為伍，好勇鬥狠，吃喝嫖賭樣樣精通！後來機緣巧合之下，結識了大佬黃金榮，並受到賞識，成為了親信，負責鴉片提運和經營法租界三大賭場之一的公興俱樂部。
由於杜月笙機靈詭詐、善解人意、很會做人，杜月笙在租界與軍閥當局庇護下，成立「三鑫公司」，壟斷法租界鴉片提運，勢力日大，成為與黃金榮、張嘯林並稱的「上海三大亨」之一。在上海三大亨中，有「黃金榮貪財，張嘯林善打，杜月笙會做人」的說法。
杜月笙此人，在舊上海黑白兩道通吃，手段通天。雖然是個流氓頭子，但是也做過幾件於民有利的事情！日軍侵佔上海期間，曾拉攏過杜月笙，但被拒絕！杜月笙還參加過抗敵後援會，積極籌集物資，支持抗日。當時他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。八一三抗戰爆發後不久，杜月笙利用幫會組織蘇浙行動委員會，直接參與了抗日救國的行動！
雖然在抗日戰爭中，杜月笙出過一些力，但是杜月笙畢竟是黑幫頭子，他的立場，永遠是站在金錢和權益面前，杜月笙曾經對我黨和人民，犯下過不可饒恕的罪行！1927年4月12日，蔣介石發動了「四一二反革命政變」，大肆捕殺我黨人員和革命群眾，使大革命遭受到了最為嚴重的破壞。這其中，杜月笙就扮演了一個「反革命急先鋒」的角色，時任上海總工會委員長的共產黨汪壽華，也遭杜月笙活埋！可以說，杜月笙的手上，沾滿了我黨和人民群眾的鮮血，這是不可原諒的！
1949年新中國成立後，杜月笙逃往香港。期間我黨曾經主動接觸過他，希望他留在上海，國民黨也派員聯繫，希望他隨蔣介石一同去往臺灣！但是杜月笙考慮良久後，卻去了號稱「自由天堂」的香港，並且之後一直在香港生活，直到病逝！
在港期間，我黨領導人周恩來總理曾經託人帶話，邀請他回來，但是杜月笙知道自己之前殺害的共產黨人太多，欠下的人民血債太多，心中有愧，一直不敢回到大陸！