很多人知道陳昇是因為劉若英。知道那是劉若英愛了20年的男人，她愛上陳昇時，那時候陳昇已經是30多歲，有妻子兒子，有成名曲的歌手。他的很多話，成為劉若英記在心裡的話。他給她取名奶茶，別人都覺得貼合她的氣質；為她創作了一首《為愛痴狂》。劉若英在《康熙來了》中說，有一段時間自己工作很辛苦，覺得扛不下去了，劉若英覺得自己做不到的時候，她給陳昇打電話說，自己如果做不到會怎麼樣，陳昇回答，大不了就是回來繼續做助理咯。
劉若英說，接到這個電話自己馬上就開始回去收東西，準備回臺灣了，覺得心一下子就定了。你有沒有一個孤獨無助，或心情不好的時候，第一個想到給他打電話的人？對二十多歲的劉若英而言，陳昇就是這樣的存在。關於兩人的故事，有一個視頻不得不看。2005年12月，為了宣傳專輯，陳昇和劉若英參與了侯佩岑主持的《桃色蛋白質》，兩人已經很久沒有見面了。一開始劉若英就情緒失控忍不住哭了，幾十分鐘的節目中，哭哭笑笑，讓人唏噓，信息量巨大。
其中的千迴百轉只有當事人自己才知道吧。就是在那個節目中，陳昇溫柔地唱了風箏給她聽。但也態度堅決地說：你有你的世界，我也有我要做的事情，從此以後，你的世界裡沒有我了。劉若英哭訴，就算我走的再遠，風箏的線還在你的手裡呀，你順著線就可以找到我了。
陳昇則笑著說：你傻呀，怎麼可能呢。但終究，兩人在此之後是越走越遠，劉若英現在也結婚生子，繼續著半隱退的文藝女青年生活。一個人一生的愛情其實不用多，一段就足夠。
一段深刻的愛情夠你用一生，所有的甜蜜、歡喜、高興、嫉妒、失落、不安，都能在這段關係裡獲得。所有的愛情電影你想的都是他，所有的歌你都在想他。
在我看來，陳昇的音樂一出現就有一種老男人的氣質，沒有別的歌手那樣看起來青春洋溢，或者給你感覺很清爽的樣子。他的歌是迂迴婉轉，是愛卻放手，是受傷之後可以停泊的港灣。這或許與他快30歲才出唱片也有關係，第一張唱片出的時候已經27歲，有妻有子的成年人，為生計發愁的鄉下小子。
而本來作為「滾石唱片」想用來狙擊王傑的歌手，結果出了連出了三張唱片都沒暢銷，公司不再對他抱有什麼商業上的憧憬，1991年出的第四張專輯《私奔》，甚至撤去了他的封面玉照。
沒想到，這張專輯的第一首歌《把悲傷留給自己》火遍大江南北。這首歌帶著痴情、灑脫、幻想，甚至一點點大男子主義。大器晚成，所以他知道自己要的是什麼，想要什麼。
其實至今為止，陳昇都不算紅過，到是他的徒弟，劉若英，金城武，任賢齊都比他紅多了。但他樂此不疲，寫歌、寫書、辦跨年演唱會。30歲的時候，他一年出一張專輯。這幾年，依舊保持著旺盛的創作欲望。雖然不是一年一張，但兩三年也能出一張。希望他能一直唱下去。