2-3！利物浦在安菲爾德慘遭馬德裡競技逆轉，直接淘汰出局；從歐冠聯賽冠軍到歐冠十六強出局，紅軍本賽季「三冠王」夢碎，不過奪得英超冠軍也足夠讓他們興奮好久！雖然首回合在萬達大都會球場0-1不敵床單軍團，外界一致看好利物浦將會在主場晉級，畢竟沒有格列茲曼的馬競，本賽季狀態非常糟糕。
然而，世界第一門將阿利松的受傷，讓克洛普的很多安排成為浮雲；自從巴西門神加盟之後，他和範戴克搭檔的後防線，讓利物浦原來的「豆腐渣」防線升級為世界頂級。對陣背水一戰的馬德裡競技，克洛普還是派出4-3-3陣容，薩拉赫、菲爾米諾和馬內搭檔最強三叉戟，喬-戈麥斯和範戴克出任雙中衛，阿德裡安鎮守球門。
上半場，迭戈-科斯塔單刀突破到禁區勁射擊中邊網，張柏林打門被奧布拉克撲出，維爾納杜姆接到阿諾德傳中頭球破門首開紀錄；下半場，羅伯遜頭球擊中門楣，薩烏爾絕殺球被判罰越位在先，雙方進入加時。加時賽，菲爾米諾頭球中柱隨後補射破門，利物浦2-0領先，馬競絕地反擊！不到10分鐘，替補出場的略倫特連續2記驚天遠射扳平比分，莫拉塔單刀破門鎖定勝局。最終，利物浦2-3慘遭馬競逆轉，總比分2-4止步16強！
如果阿利松沒有受傷，這場比賽的勝利者肯定是利物浦，因為只有他才能鎮住卡裡烏斯留給利物浦的陰影；但是，此戰為利物浦鎮守球門的是阿德裡安。在利物浦2-0領先，晉級形勢一片大好的時候，阿德裡安幾乎複製卡裡烏斯當初失誤那一幕，直接將球傳給略倫特，後者直接起腳遠射破門，那時候利物浦已經輸了。
丟球後的阿德裡安有點心態失衡，隨後又被略倫特遠射梅開二度，最後時刻面對習慣單刀不進的莫拉塔，阿德裡安還是沒有擋出，最終利物浦加時賽連丟3球，賽後他只在4.6的全場最低分！差不多兩年了，利物浦奪得了歐冠聯賽冠軍，又要奪得英超冠軍，但是卡裡烏斯的陰影依然不曾離開！