記得很久以前採訪蔡依林，那時候的她傳出與彭于晏分手不久，和模特錦榮還沒有傳出戀情。她說，有信心在35歲前把自己嫁掉。
之後，她再提這個話題總是只笑不語，稱時間不能預期。但是對於當媽媽有憧憬的她一直都說不能太晚結婚，擔心不便生小孩。
今年7月，她首次公開與交往6年的男朋友錦榮合體發糖，這讓外界認為好事將近。不過隨即而來的卻是11月已經6年情斷。離離合合之間，才發現小公主的人設已經突然扭轉成了女王。
——發完糖就分手是幾個意思——
為2009年的專輯《花蝴蝶》中的《玩愛之徒》合作傳出緋聞，一直對於高大型男鍾情的蔡依林在第二年與其傳出地下情。
當年宣傳新專輯的蔡依林在發布會上表示「會在35歲前把自己嫁出去，有信心35歲找到另一半」。她再三強調目前處於單身。
時隔一年，2010年她為新專輯造勢時卻改變了口徑，稱「這個時間真的不好預計」，不過又表示「不希望太老嫁人，不便生小孩」。這個採訪發生在她與錦榮感情初露端倪時，這番話裡不難看出她不想給對方施壓，也給自己留下空間。
2010年9月臺媒曝光蔡依林錦榮兩個人「正在戀愛」，當時媒體拍到錦榮出現在蔡依林夜店生日派對上，並隨蔡依林回家過夜。對於感情一直保持低調的蔡依林始選擇沉默。
2011年，她帶著錦榮參與孫燕姿的婚禮，關係被視為確定。不過兩人依舊不置可否。
她與錦榮一同外出的最萌身高差呈現出各種狀態，從臺灣地區到新加坡、英國等各個地方，只是她依舊選擇緘默。
2012年，錦榮在微博裡首次祝福蔡依林情人節快樂被認為關係明朗化。只是蔡依林也依舊沉默著。
2014年4月，蔡依林首度承認了戀情，稱除非懷孕，不然暫時不考慮結婚。雖然當時錦榮也拍了一些影視作品，但兩人在工作上成績的差異讓他頭頂「後的男人」這個名號。
不同很多明星情侶大秀恩愛，公布戀情後彼此為對方站臺。蔡依林卻很少公開談及男友，而錦榮之前錄製《天天向上》也對女友諱莫如深。他們偶爾在微博上互動已經是最大極限，兩人用最低調的方式保護這段感情。
不過這個行為始終有點詭異，因為出演蔡依林MV出道，錦榮近年來的影視作品越來越多，從混血男模正式升格成為男主角。兩人聚少離多也在所難免。從兩人相戀之後至今各種傳出戀情告急，不過都被否認了。
2016年7月，蔡依林的官方粉絲群放出她與錦榮的合照，這是兩人第一次以情侶身份出現在不是偷拍的畫框裡。已經站在娛樂圈頂端食物鏈的她來說，這樣的舉動無疑是最大的認定，因此也被網友認為好事將近。
被稱「後的男人」，錦榮在今年12月初播放的採訪視頻中曾經直言內心寂寞，出門就會被偷拍，而他感覺到十分孤獨。在臺灣，至今只有四個朋友。
中文不好的他在這個採訪中還提及結婚後希望夫妻財產共有而引來諸多非議，被疑要瓜分蔡依林的財產。這讓他透過經紀人澄清是不理解臺灣地區所稱夫妻財產要共有，贊同夫妻經濟獨立。
12月22日，蔡依林與錦榮被爆11月已經分手，其宣傳在接受媒體採訪時予以證實，稱「她值得更好的幸福。」與這段戀情開始得突如其來一樣，結束得也出人意料。
爆料稱，兩人分手不因為經濟和其他人插足，在十分平和的氣氛下分手。不做情人依然是朋友，還可以單獨吃飯。
分手不撕算是善始善終。櫻桃一直覺得分手後還能做朋友要麼是彼此還有念想，要麼就是徹底心如死灰。蔡依林和錦榮是哪一種不好說，但和平分手要想重燃愛火，難度係數比轟轟烈烈要死要活還要難。
——她是優質鮮肉挖掘機的線——
比起事業順風順水，蔡依林的感情生活卻並不順利。2011年因為與前經紀公司的合約遭遇雪藏一年多，2012年復出推出《騎士精神》完全顛覆形象開始大火。2003年推出的專輯《看我72變》裡，周杰倫為她打造的《說愛你》等歌曲紅極一時。著名的「雙J戀」就此開始傳出。
她和周杰倫的故事是臺灣歌壇近年來最受關注的八卦，但兩人始終對此選擇不置可否的態度。
2005後，周杰倫被拍到與侯佩岑在東京街頭親密挽肩才證實這段感情的逝去。
蔡依林時隔多年曾經公開表示因為男友劈腿不能釋懷，花了一年多的時間才平復。
除開感情，周杰倫是蔡依林轉型的巨大幫助，蔡依林轉型期的不少作品都是出自周杰倫之手。時過境遷，蔡依林如今能夠和周杰倫握手言和做朋友，2010年，周杰倫的超時代臺北站演唱會上，蔡依林以嘉賓身份助陣同臺，兩人一同尬舞火花四射。
她與侯佩岑雖然私下沒有交集，但在林心如的歸寧宴上同框合影也被認為已經看淡過去。
在周杰倫之後，蔡依林傳出與當年名氣還並未高漲的彭于晏墜入愛河。比「雙J戀」更神秘的是，這段感情不知道緣起何時。2007年，蔡依林被拍到夜赴彭于晏家中玩通宵才讓感情曝光。
當年還是小鮮肉，彭于晏與蔡依林當時的地位相距甚遠。彭于晏當時的經紀人證實兩人密戀三年，傳聞經紀公司看好彭于晏的發展，對於這段戀情百般阻撓。還曾立下：「就算是朋友見面，也要她來找你，不準你去找她，不要讓人家說你貼她!」的規矩。彭于晏與經紀公司也因此鬧翻，提前解約，這被外界解讀為為愛失業。
2008年金曲獎後臺，蔡依林被拍到和彭于晏熱絡對話。不過當時的兩人因為種種限制而導致關係緊張。
2009年4月，蔡依林做客《康熙來了》被小S逼問與彭于晏的感情，蔡依林滿面尷尬。此後不久兩人被傳出已分手，只是兩位當事人從未開口提及。
離開蔡依林與原經紀公司，彭于晏開始進軍大銀幕，如今成為臺灣代表級的新生代男演員。蔡依林看男生的眼光還是蠻好的。
再之後，蔡依林就遇見了錦榮。男方依託她的名氣又開始逐漸走紅。如果圈內有鮮肉挖掘機的獎項，蔡依林一定是可以進入前列的。她的感情似乎有一種傳承的怪圈，周杰倫幫助了她的轉折，而她則把好運繼續傳遞給了彭于晏和錦榮。
——地才女王養成的線——
如今說起蔡依林總會和「天后」掛鈎。1998年，因為「新生卡位戰」從兩萬多人中脫穎而出的蔡依林被唱片公司挑中，次年3月正式籤約環球音樂大聲音樂工作室。發行第一張EP《和世界做鄰居》的她走的是「少男殺手」路線，也就是如今的甜心。純粹的偶像派。
同年9月，她推出第一張專輯中《我知道你很難過》等歌曲瞬間走紅。
2001年6月，蔡依林與經紀公司發生合約糾紛，導致第四張專輯影響力下滑。 8月15日，蔡依林以不滿所屬經紀公司提出「唱片每半年一張」過於商業的要求加上長期帳目不清「為由，決定單方面終止合約，她的演藝工作因此幾乎暫停。蔡依林爸爸之後稱計劃為其籤約心唱片公司，遭到原經紀公司以合約未到期而制止。
經過解約糾紛，蔡依林在被雪藏大半年後，2002年2月籤約新經紀公司，並被臺灣仲裁協會判定向原公司支付百萬違約金才塵埃落定。她也乾脆放棄了「少男殺手」的路線，開始向性感道路看齊。她的舞曲從復出後的首張專輯《看我72變》開始走俏。
與當時勁舞歌手不同的是，蔡依林開始挑戰眾多極限難度的項目。她學習體操，在《舞娘》中玩起藝術體操的彩帶，她在《特務J》中嘗試鋼管舞。她在演唱會上挑戰吊環、鞍馬。她的表演成為一種話題，一方面讓人新奇，但也被不少業內人士暗諷為雜技演員。
比起正常唱歌，載歌載舞還要玩高難度技巧，蔡依林在幕後吃過不少苦，暈倒、摔倒都是平常。
她說自己不是天才，是地才。最開始演唱技巧收到質疑、蔡依林為了跳舞時唱歌不喘肯定不是唱得最好的，最開始還有大喘氣，為了克服這些，她每天都會保持大量的運動。
她2009年上「快奔」時，錄製間隙說到為了唱歌不喘每天都在跑步機上唱歌，長期的鍛鍊漸漸有了效果。
從解約後復出至今，為了保證41公斤的身材，蔡依林曾經不止一次的表示一直只吃水煮菜。女明星的生活都是要逼死人的。
2011年，蔡依林在芒果跨年晚會11分半的串燒換裝秀是全晚亮點，她勁歌熱舞還要中途無縫換裝三次卻氣息穩定。之後她成為各大平臺跨年的力邀嘉賓，她用一種蠻力練就的本事確實很亮眼。
記得2006年，她在第十八屆金曲獎採訪中說「謝謝曾經很不看好我的人，謝謝你們給了我很大的打擊，讓我一直很努力」。她是時代現象，你可以說她不夠優秀，但不能否認她從醜小鴨到天鵝的蛻變路上過人努力。
蔡依林童年因為背不出英語課文而大哭，出道後也被嘲笑過，但她敢退出英文專輯。
唱歌之外，她還是設計服裝，有自己的品牌
今年她做翻糖蛋糕的技術震驚了很多人，在英國的國際蛋糕比賽中獲得了裝飾表現組的銀獎。已經符合很多品牌糕點大廚的水準。
——公主皮下裝著一顆女王心——
曾經的蔡依林都會想起小公主，她做指甲，穿的衣服都是五顏六色的。
在歲月的沉澱中，這個小公主慢慢變成了精靈，從《舞娘》之後她慢慢向女王靠攏。超小隻的身體裡仿佛有一個核電站。
如今說起曾經讓她難以面對的失戀，眼神裡都是淡然。在小公主依舊的外表下，她已經練成一顆女王心，很暖想像一個女生背後的成長需要多大的歷練
她自我構建的小世界已經色彩斑斕，一個人也可以繁花似錦。她需要的或許是一個國王，或者是身背寶劍的勇士駕到。很遺憾，這時候還停留在王子階段的錦榮顯然不是MR RIGHT。
祝福她的真命天子快出現，努力的人應該運氣不會差。