丁小芹和孫協志2001年合作主持《魔法佔卜學園》相識,2003年被拍到他帶她回家過夜,戀情曝光。但孫協志當時是當紅的5566團員之一,2人無法公開戀情,除了5566大家長孫德榮反對,孫媽也曾在部落格上放話,不滿兒子為事業操勞,回家還要為丁小芹的貓狗把屎把尿,更指孫協志為愛賠掉事業。丁小芹的姊妹淘也曾爆料孫家的確有「婆媳問題」,丁小芹對孫媽頗體貼,但孫媽只要到臺北,都把她當空氣,兩人2008年分手後,外界多認為孫媽是關鍵因素,事隔8年,她接受《蘋果》專訪,透露「顧全大局」才是分手原因,孫媽反而不是關鍵點。丁小芹和孫協志2008年終於走不下去而分手,當時孫媽還送出驚世名言「老天有眼」。
但分手都8年了,這陰影仍如影隨形。2015年孫協志和韓瑜離婚,孫德榮曾感嘆「協志是5566中最窮的一個,被前一個女人敗光了」,明眼人都知道他指的正是丁小芹。而丁小芹從2012年開始負面新聞纏身,每被爆料或上法庭,無數網友就會開始歌頌「孫媽有先見之明」,或讚美協志「聽媽媽的話」,對於這類諷刺話語,丁小芹指指她的心臟部位,眼神空洞而淡漠的說:「這個地方,已經沒感覺了。」當年丁小芹還跟孫協志交往時,面對孫媽攻擊,她總以「我尊重長輩,很多事無法一一解釋」帶過,粉絲抗議她拖累男友聲勢,她也淡然表示「Fans一開始就很激烈,他們有言論自由,我會儘量低調」。這回接受《蘋果》專訪,她認為當年是自己顧全大局,不對外爭辯和回應,加上緣份到了,才決定分手,孫媽阻礙反而不是重點,「你愛這個男人,如果不會顧及他家人的感覺,那就不是愛了」。孫協志後來找到幸福娶了韓瑜,她其實非常開心,「他先找到幸福,那段過程我完全沒有交任何男朋友」。她雖然跟孫協志早未聯絡,但對他跟韓瑜離婚新聞都很清楚,顯示平常都有在默默Follow。跟孫協志分手後,丁小芹改投日本LUNA SEA(月之海)樂團吉他手Sugizo懷抱,Sugizo曾跟徐若瑄交往,丁小芹因為過去和孫協志的戀情常遭媒體曲解,所以跟Sugizo戀情更為低調,常要求他變裝才出門約會。這段感情3年便畫下句點。
丁小芹說在此之後,她還有跟2個圈外人交往,但因為身陷官司,根本無心經營感情,幾個月就分手收場,但她說:「每段感情我都以結婚為前提在交往。」難道不怕37歲是高齡產婦?她覺得已經有很多女藝人成功案例,壓根不擔心。網友認為她情路相當坎坷「婆媳問題果然最要命」、「應該多少跟當時形象有關」,也有人酸「現在要復出,才拿孫協志出來炒話題」、「顧全大局...自己說誰知道真的假的」。
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