Simmons-Smith|環丙烷化|

此反應有如下特點：1）各種烯烴都可以參與反應：簡單烯烴，α,β-不飽和醛酮，富電子烯烴（烯醇醚，烯胺等等）；2）由於試劑的親電子特性，富電子烯烴的環丙烷化的速度要快一些，但是，取代基較多的烯烴由於位阻較大也會減慢反應速度；3）環丙烷化具有立體選擇性，因此烯烴的立體化學構型保持；4）當取代亞甲基的試劑（R5≠H）與烯烴反應的時候，一般會生成順式立體構型的產物；5）手性底物參與反應的時候，環丙烷化有很高的非對映選擇性，反應一般在雙鍵位阻較小的一側進行；6）當烯烴含有雜原子官能團(e.g.,OH, OAc, OMe, OBn, NHR)的時候，這些官能團有很強的誘導效應，有機鋅試劑會在離官能團較近的一側進行反應；7）環狀烯醇參與反應時，立體化學結果和環大小有關：五、六、七元環具有很高的順式非對映選擇性，而更大的環一般得到是反式非對映選擇性的產物；8）此反應對大多數官能團有很好的耐受度；9）此反應一般使用非極性溶劑(e.g.,DCM, DCE)，另外現在製備鋅銅偶也很方便（將鋅粉用硫酸銅溶液處理），但還有很多新開發的活性試劑：a）鋅銀偶，可以提高產率和反應速度；b）二乙基鋅和二碘甲烷的結果再現性很好（Furukawa改進）；c）碘或氯甲基碘化釤(Sm/Hg/CH2I2)在多種雙鍵存在時對烯丙醇位的雙鍵具有很好的化學選擇性(Molander改進)；d）二烴基（碘甲基）鋁(i-Bu3Al/CH2I2)在烯丙醇位雙鍵存在時對無官能團烯烴有很好的選擇性。