鈀催化烯醯胺的不對稱雙官能團化研究獲進展

2020-12-11 騰訊網

β-氟胺化衍生物常用作酶抑制劑、抗腫瘤和抗菌試劑，廣泛應用於醫藥和農藥等領域。華東理工大學陳宜峰課題組在鈀催化烯醯胺的不對稱雙官能團化研究中最新進展。相關成果近日發表於德國《應用化學》。

手性胺衍生物是有機化學中最普遍和最有價值的骨架之一，其中含兩個連續手性中心的手性胺高效構築尤其重要。近年來，烯醯胺的不對稱氫化和氫官能團化已經成為手性胺衍生物的重要合成方法。因此，過渡金屬催化內烯醯胺三組分對映選擇性雙官能化反應在構建C–C鍵的同時保持反應的高區域選擇性、高非對映選擇性具有重要的科學意義。

研究人員以簡便易得的1,2—二取代烯醯胺作為起始原料，通過鈀催化的不對稱1,2—芳基氟化反應，可以高區域選擇性、高非對映選擇性和高對映選擇性的實現含有兩個連續手性中心的β—氟胺化衍生物的模塊化合成。研究人員推測，噁唑烷酮上的羰基作為導向基，誘導芳基鈀物種區域選擇性的遷移插入，形成穩定的苄基鈀中間體，從而抑制β-H消除的過程，隨後親電氟化試劑將苄基鈀物種氧化成鈀（IV）中間體，最後經歷還原消除的過程即可高效地實現含有連續兩個手性中心的β—氟胺化合物的合成。（黃辛）

相關論文信息：https://doi.org/10.1002/anie.202012882

來源：中國科學報

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