在宣布退休後，馬雲比之前更加忙了，但更多的是忙阿里巴巴以外的事情，每到一個地方，幾乎就會成為熱點。先是開了一個酒吧叫HHB，被網友調侃為」還花唄「，」花花唄「。接著1月8日，又出現在湖畔大學第五屆招生面試會上；1月10日，又出現在河北參加扶貧技術大會，出現在淘寶第一主播薇婭的直播間，當晚，又出現在北京由中國企業家俱樂部主辦的「2019道農會」上，可以說是忙的不亦樂乎。
對於退休後的安排，馬雲曾說想重新回到課堂，當一名老師。其實，湖畔大學就是他的學校。自從2015年創辦以來，已經招收了四屆的學生。1月8日，第五屆招生又開始了，有80名創業者進入了面試階段，大概會招40多名。其實，這些只是入圍的人選，真正報名的遠超這個數，據說錄取率只有4%，比哈佛，史丹福大學的錄取率還低，而且學費要36萬。
馬雲又發表了演講，主題為」寒冬裡，只有這一類人才能活下來「。他說今天的中國尤其需要出色的企業家，單純做商人的時代成為過去，未來的贏者一定是企業家。應該來說，很多人都喜歡聽馬雲演講，因為聽了之後很振奮人心。在演講中，馬雲再次強調了湖畔大學的教學理念，不是教賺錢、怎麼做大，怎麼成功，而是教如何創造價值，企業做得更長，看別人是怎麼失敗的。
進入湖畔大學的基本上都是中小企業為主，按照報名門檻是成立3年以上，年營收超過3000萬。從過去四屆的學生來看，網際網路創業者居多，其中有阿里的關聯公司，有企業的第二代，還有明星，比如李晨，李冰冰，胡海泉。2019年已經到第五屆了，那前四屆的學員現在都怎麼樣了？
1、倒閉第一案：微微拼車
馬雲說湖畔大學是來教失敗經驗的，結果，第一屆學員王永的微微拼車，估值10個億，在上完湖畔大學3個月後就倒閉了。怎麼成功沒教，失敗經驗教了也沒學習上。
2、被收購，被合併
第一屆學員中，秦致的汽車之家被中國平安收購，後被踢出局；陳偉星的快的打車被滴滴合併，現已出局做起了區塊鏈；周航的易到用車，先是被樂視收購，兩方發生矛盾，周航辭職離開；汪小菲，俏江南已被收購。
第二屆學員中，孟醒創辦的阿芙精油，被御泥坊收購，後又被放棄；易果生鮮被阿里巴巴收購；第三屆學員中，張旭豪的餓了麼被阿里巴巴收購；第四屆學員中，楊磊創辦的哈羅單車被阿里巴巴收購。
3、企業第二代人員
這類學員是企業第二代，不是企業掌舵者，所以，他們對於企業的經營也沒有那麼大壓力。比如，香港霍英東集團的第三代霍啟文，廣州正佳集團的第二代謝萌，廣州立白集團的第二代陳丹霞，老闆電器第二代任富佳，泰國正大集團第四代謝其潤，華誼兄弟第二代王夫也。這些人主要是來學習經驗和拓展人脈的。
4、阿里巴巴生態企業
阿里巴巴作為中國最大的網際網路公司之一，和騰訊一樣，投資的企業數不勝數。應該來說一般有阿里巴巴入股的企業都不會混的太差，倒閉就至於了。有了阿里這個後盾，就有了保證，來看看有哪些企業。
第一屆學員中，有維吉達尼，小麥公社，駐雲信息，窮遊網，辛巴達，花色家居， 魔漫相機，心怡物流，36K；第二屆學員中，有中通快遞，易果生鮮；第三屆學員中，有眾安保險，如涵電商，分眾傳媒，居然之家，寶寶樹，餓了麼；第四屆學員中，有小紅書，哈羅單車，華誼兄弟，滴滴出行。
總體上來說，在湖畔大學的學員中，阿里巴巴生態企業佔據了不少，這類企業肯定活得都不錯。另一類是有一定歷史的傳統企業的第二代，這種企業發展已經很穩定了，不會出現什麼大問題。還有一類是網際網路明星企業，這種短期內也不會有什麼問題。所以，從2015年第一屆到2018年第四屆，也就過去了3年，只倒閉了一家企業，其他的都活得挺好。
有人覺得36萬學費貴，其實是一點都不貴，現在隨便讀個知名大學的MBA，都要幾十萬，如果是長江商學院或者中歐商學院的，那就更貴了。而且報名的企業門檻是年營收3000萬，對於36萬來說，不差這點錢。
那到底湖畔大學能教什麼了？可能更多的是務虛方面的吧，比如打造企業的價值觀，怎麼樣做到目光更長遠等等這些。很多創業者報名參加，一個很重要的原因也是為了人脈去的，能在一個課堂結識這麼多行業的領軍人物，一般都沒有這樣的機會。
不過，對於馬雲自己的成功，就如他說的：過去二十年我在不斷地學習、不斷地思考，我的學習未必是坐在教室裡聽老師上課，除了看書，我見各種各樣的人，去把很多東西想明白，想明白就去做，把它證明、摸索明白。