九十年代日本樂壇呼風喚雨的音樂教父小室哲哉，他所製作的歌曲捧紅了TRF、安室奈美惠、華原朋友、globe等歌手，曾經擁有100億日圓資產，雖然現在風光不再，但靠著版稅也能年收過億，卻連給太太的八萬日圓的生活費都不願意付？!
現年60歲的小室哲哉有過三段婚姻，三任妻子都是歌手。第一任為歌手大香谷奈子，兩人婚姻維持四年。第二任妻子是原團體「dos」的舞者吉田麻美，在2001年時和小室奉子成婚，但是好景不常，僅維持了十個月就離婚。而離婚的主因居然是第三任妻子keiko的介入。因此在吉田麻美生下女兒之後不久兩人分手時，據說女方拿到了7億日圓的贍養費。第三任妻子是紅極一時的「globe」女主唱keiko。
不過他最為人所熟知的一段情，就是和女歌手華原朋美糾纏數年的關係。華美朋美也是小室一手捧紅的女歌手，年紀相差十六歲的兩人，在當時非常公開的交往。也因為「小室女友」的這個名牌，讓她知名度大增。交往三年左右，女方發現小室和吉田麻美、keiko都有不單純的關係，於是憤而鬧自殺。後來她一直走不出情傷，音樂事業也斷斷續續地復出、再休息，終於在2019年她45歲時，報告了結婚並懷孕的好消息，先生是在外資企業工作的上班族，她以後也會繼續以歌手身份繼續加油。
女性關係精彩，賺錢能力也不輸！小室哲哉本身曾經是一臺印鈔機。globe的專輯就曾賣破413萬張，在1996年還創下史上最高專輯銷售記錄。當時可是日近鬥金，大家都搶著想要請他做曲，登入小室家族的一員。但是錢來得快去得也快，揮金如土的他面臨了財務危機，於是將歌曲版權以10億日圓的金額賣給一位投資者，沒想到他賣的歌曲中，有一部分其實是屬於唱片公司的，於是被投資者提告，並冠上詐欺罪的罪名，最後予以緩刑五年。
不過他在記者會上否認不倫，更不惜說出有損男性尊嚴，自己已經性無能的言論。多年來照顧太太keiko很疲憊，妻子已經退化到只有小學生的程度，兩人無法超過3分鐘的對話，但是他會再真誠地面對妻子，並大動作宣佈「引退」試圖搏取大眾同情。
在引退記者會中小室被問到「會和keiko離婚嗎？」他當時斬釘截鐵地說「不會」，但其實後來兩人一直沒有見面的機會，於是keiko請律師向小室申請生活費，而小室只開出每個月8萬日圓的金額。不過小室現在光靠著版稅，每年也能有一億日圓左右的收入，雖然他主張扣掉稅金和一些經費之後其實只剩6百萬日圓，但他現在還是住在每個月70萬日幣房租的豪宅、有司機接送，還能每周去一次要價3萬日圓的美容院，只付出這樣子的金額是否太少？
沒想到今年開始連生活費也不想付了，改打離婚訴訟，媒體都在揣測他是否想要再結第四次婚？據周刊志報導，小室現在的護理師女友雖然是單親媽媽，但是是長得很像柴崎幸的美女，而且對方的父母也和小室見過面了，看來媒體的揣測並非空穴來風。不管他是否要再婚，希望和keiko之間能有個圓滿的解決方案。