醉酒舉杯遙相問，一片冰心在玉壺。古之真性情者飲酒，講究一個至誠、至真、至性。非至誠不飲、非至真不飲、非至性不飲。至誠、至真、至性者飲酒，舉杯便有愴然悲戚之情在胸懷中奔騰難自抑，有不拘小節直陳深情的自然灑脫翻湧不可遏，亦有敢於向世間萬物詰問胸中一切不信、不平之事的膽氣噴薄而出。
他們醉酒舉杯問摯友、問蒼天、問世間一切有情與無情之物，他們的追問裡有素淡卻堅牢的情意，有溢出心頭難以自解的憂愁，有安然恬淡面對艱難困苦的灑脫自得。仿佛要把人世的一切美好與不堪、篤信與不甘都問個徹底、問個痛快。
舉杯問摯友常常是暢敘與親友的情誼。或委婉地告知對方一些瑣細之事，如宋代黃庭堅在《孫不愚索飲九日酒已盡戲答一篇》中所寫：「滿眼黃花慰索貧，可憐風物逐時新。範丹出後塵生釜，郭泰歸來雨墊巾。偶有清樽供壽母，遂無餘瀝及他人。年豐酒價應須賤，為子明年作好春。」好友孫不愚時常來索酒，直到連續九天之後，再無酒可飲，只能作詩一首告知好友，雖然酒已盡，但是情誼卻沒有削減半分，所以約定好來年豐收酒價便宜的時候再接著喝。或感念對方對自己的掛念，「楊君喜我梨花盞，卻念初無注酒魁。矲矮金壺肯持送，挼莎殘菊更傳杯。」（黃庭堅《謝楊景山送酒器》）好友楊景山喜歡黃庭堅的酒杯梨花盞，但是想到黃庭堅還沒有用來注酒的酒器，索性就把自己珍藏的矮金壺送給了黃庭堅，這是兩位愛酒同道的惺惺相惜，也是酒友之間的別樣情意。
舉杯問蒼天常常是心中有難解的鬱積思緒無處抒洩，只能仰天舉酒無語自飲。「舉杯一問月，我本月中仙。醉狂謫人世，於今幾何年。……問月月不語，舉杯復陶然。青天自萬古，皓月長在天。明當躡倒景，飛步昆崙巔。」（元代張以寧《題李白問月圖》）蒼天明月怎能聽得到這人間的低回愁緒呢？所以也只能是空留一聲長嘆，然後將杯中的烈酒傾入惆悵罷了。「黃河之水天上流，何物可煮人間愁。撐霆裂月不稱意，更與倒翻鸚鵡洲。安得酒船三萬斛，與君轟醉太湖秋。」（元代元好問《南冠行（癸巳秋，為曹得一作）》）人間既已如此艱難，不如大醉一場，慰藉自己逐漸冰冷的內心。也算是沒有白來這世間一遭吧。
心有戚戚然，舉杯遙相問。杯酒即醉羈旅身，諸般心事說與山鬼聽。醉客的細碎歡愉在此，其孤獨寂寥也正在於此。