提起民國時期的上海，大家都會不自覺地唱起 「夜上海 夜上海 你是個不夜城；華燈起 車聲響 歌舞昇平；只見她 笑臉迎 誰知她內心苦悶；夜生活 都為了 衣食住行；酒不醉人人自醉。」這首歌詞就足以能顯示出當時的上海灘有多繁華。
上海，亦是一個大賭場。這裡可以給你榮華富貴，也可以讓你一夜之間傾家蕩產，妻離子散。有的人抓住了機會，能夠走上人生巔峰。杜月笙，就抓住了這個機會，從初入十裡洋場的小混混到後來的黑道一把手。
杜月笙（1888年8月22日—1951年8月16日），原名杜月生，後由章太炎建議，改名鏞，號月笙，江蘇川沙(今上海浦東新區) 高橋鎮附近人。20世紀上半葉上海灘上最富有傳奇性的一個人物，有「三百年幫會第一人」的稱號。說他傳奇，指的是他從一個小癟三混進老上海灘場，成為上海最大的黑幫大佬；雖然他出身低微卻又成為涉足娛樂、文化、教育、金融、新聞各業的財富大亨，可以說他是上海灘黑社會裡最引人注目的人物，有著傳奇人生。他的一生充滿驚心動魄的傳奇故事，他所建立的龐大黑幫王國和在中國現代史上刻下的獨特印記，至今還被人津津樂道。我們今天就說說這個人是如何傳奇？
1927年以前，杜月笙逐步從一個社會底層的流氓混混爬到上海青幫頭目的過程固然是傳奇，但是客觀地說，這只是一個普通黑社會大佬的成長史，並不具有空前絕後的獨特性。很多人津津樂道他從一個水果鋪小流氓成為上海老大的歷史，還有他揮金如土，結交三教九流的各種故事，是他和黃金榮八拜之交的江湖佳話。
實際上， 1927年，這對於杜月笙來說，這才是他前半生與後半生重大轉折點，杜月笙的身份發生了根本性改變，使得杜月笙成為中國幫會第一人，超過中國歷史上任何一個青幫大佬，是從1927年所發生的標誌性事件：
1927年4月，杜月笙與黃金榮、張嘯林組織中華共進會。 1927年4月11日晚，杜月笙設計活埋了上海工人運動領袖汪壽華，隨後又指使流氓襲擊工人糾察隊，大肆屠殺共產黨人和工人群眾。這也是使杜月笙與中共產生了尖銳的矛盾。
作為一個個普通青幫大佬，和共產黨有什麼仇呢？這兩件事情標誌著，杜月笙已經不再是一個的普通青幫頭目，而開始具有政治屬性，因為他在此前後，已經投靠了國民黨的右派分子蔣介石，成為上海乃至中國政治舞臺的一股重要力量，成為借北伐上位的蔣介石集團的重要組成部分。
但是杜月笙就是傳奇，他雖然對在四一二政變中對中共下手殺害工人， 但是對抗日則是積極活動。1937年8月，日軍發動八一三事變，上海岌岌可危。杜月笙在抗戰爆發之後，積極參與抗戰救亡，組織了上海各界抗敵後援會，積極參與勞軍活動，籌集大量物資，送到抗敵後援會。各方籌措，搞到了一批軍中急需的通訊器材、裝甲保險車，他應八路軍駐滬代表潘漢年的要求，將從外國進口的一千副防毒面具，贈送給八路軍使用。
為了孤立汪偽政府，杜月笙動員恆社門生組織別動隊協助國軍作戰，並暗中幫助軍統網羅人員、收集情報，並協助戴笠建立「人民行動委員會」，策劃多次暗殺漢奸活動，聯合戴笠的軍統，成功使得虞洽卿、高宗武、陶希聖等人離開上海，脫離了汪精衛漢奸集團。
不僅如此，上海淪陷後，為了配合蔣介石的軍事計劃，杜月笙指令自己的大達輪船公司開出幾艘輪船行駛至江面鑿沉，阻止了日本海軍的西進，阻塞長江航道。
杜月笙深感自己吃了沒有文化的虧，非常重視子女的教育。在上海法租界善鍾路創辦了一所正始中學，自己親任董事長，聘陳群任校長。同時，派人在老家浦東耗資10萬多元，建起一個「浦東杜氏藏書樓」，附設學塾，教授知識，培養學生，曾經花費巨資出版《西行漫記》、《魯迅全集》等進步書籍。
總體來說，杜月笙不僅是一個商人與幫會大佬，生活奢靡，心狠手辣，還是一個政治投機者，更是有一些樸素的愛國情感。社交廣泛，對前清遺老、軍閥政客、國民黨高層、社會名流，乃至金融工商巨子，一概友好結交。
十裡洋場孕育出了形形色色的人物，他們既有人性陰暗的一面，當然也有光明磊落的一面，而杜月笙無疑是那個矛盾著的人物，他即是一個壞人，但也做好事，他又能為國家大事而奔走，但也游離於法律的邊緣。
1951年夏，杜月笙病入膏肓。處置遺產時，身邊僅有11萬美元。遺產分配大致如下：每個太太拿1萬美元，兒子拿1萬美元，沒出嫁的女兒拿6000美元，出嫁的拿4000美元。在此前，杜月笙銷毀了別人寫給他的所有借據。他對子女說：「我不希望我死後你們到處要債。」
1951年8月16日下午，62歲的杜月笙咽下了最後一口氣。杜美如回憶說：「父親迴光返照時，對身邊人說的最後一句話就是，我沒有希望了，可你們大家有希望，中國還有希望。」享年62歲。
杜月笙過世後，於1952年10月下葬於臺北縣汐止鎮（今新北市汐止區）大尖山下。墓地坐東南朝西北面向上海，位於今天秀峰國小後方，墓園上有蔣介石題字「義節聿昭」，墓園本有牌坊，上有張群題字「譽聞永彰」，後在秀峰國小建校時將牌坊拆除，而題字則鑲嵌到墓園。杜月笙墓旁有其夫人姚谷香墓為伴。
杜家後代的共同之處是都不走黑道，和他們的父親恰恰相反，估計是受到了杜月笙的教誨有關，並且都受到良好教育，多數定居海外。
關於舊上海的三大亨，時人有個評價：黃金榮愛財，張嘯林能打，杜月笙會做人。這裡的「會做人」，重要的一條就是仗義疏財。杜月笙一生經手的錢財何止億萬，但臨終前，他留下的遺產卻只有區區10萬美金。這讓眾親友唏噓不已。即使落到這樣寒酸的境地，但在臨終前，他還是堅持燒掉多年來別人寫給他的所有欠條，這種境界，的確非常人所能達到。
杜月笙一字不識從水果鋪小流氓混到上海黑社會老大，靠的就是會做人。