1492年哥倫布從葡萄牙向西出發尋找他心目中的「日本」，航行兩個月後他就發現了一塊陸地，準確的說是一些群島，也就是如今的古巴附近巴哈馬群島等，但哥倫布本人堅持認為他已經航行到了傳說中的印度堅持將這些群島命名為「西印度群島」。
1519年一直支持哥倫布航海事業的西班牙在古巴哈瓦那（現今古巴首都）建立了殖民地並且一路北上南下佔領了大半個美國和除現今巴西外的大部分南美洲。
整個美洲大陸成為西班牙的原料產地，大量開採的貴金屬也通過海路源源不斷的輸送回西班牙本土，同時殖民地人的日常生活需求也為西班牙國內過剩的商品開拓了市場，很快西班牙成長為第一個「日不落帝國」。
賺得盆滿缽滿的西班牙很快被西歐的其他國家盯上，法國率先出手鼓勵本國船長武裝船隻在公海上搶奪西班牙商船，劫掠獲得的贓物一部分上繳國家剩餘由船長自行分配。這樣某國官方授權的海盜行為被稱為私掠，持有私掠許可證的船長在本國以外的海盜行為並不視為犯罪。
在這樣的背景下加勒比海地區聚集起大量官方或非官方的私掠船長，也許我們中國人看來加勒比海那是世界邊緣蠻荒之地，其實主要是被被我們日常看的世界地圖誤導了。
從這張以非洲為中心的世界地圖我們可以看出，美洲和歐洲其實並不遙遠。
時間到了1700年英、法、荷、奧等國被捲入了西班牙王位繼承戰爭，1713年4月《烏德勒支和約》籤訂，英國在這份條約中獲得最大利益，從西班牙手中奪取了直布羅陀的管轄權，殖民地黑奴的專賣權，從法國取得了大片北美殖民地，使法國海上優勢喪失殆盡。面對已經被打殘了的西班牙英國顯然已經沒有必要在進行官方私掠行為，但是原先培養起來的私掠船長群體依舊強盛。
私掠船長們依靠搶劫過往商船為生，但是現如今美洲到歐洲的航路上多是英國本國商船，大多數船長選擇無視法律繼續搶劫，成為了徹底的海盜，就在《烏德勒支和約》籤訂前後兩位著名私掠船長霍尼戈爾德和詹寧斯取得原英國殖民地拿騷的控制權，成立海盜共和國開始建立加勒比海盜自己的秩序。
由於三角貿易的興盛，這一時期也是加勒比海盜們的黃金時代。什麼是三角貿易？簡單來說就是黑奴貿易，商船從歐洲出發用軍火、手工業品等到非洲換成黑奴，再前往美洲將黑奴賣給奴隸主換成貴金屬和經濟作物回到歐洲。加勒比地區的海盜既可以搶劫從非洲來的黑奴船獲得人力，又可以搶劫離開美洲的商船獲得財力。
但這個海盜們的黃金時代結束的很快，幾年後英王喬治一世就向古巴派出了新總督，隨同一起到來的還有大英皇家海軍的大炮和英王的特赦令。但凡願意放棄海盜身份的人都可以得到赦免。面對強大的英軍武力威脅很多海盜選擇了投降，成立海盜共和國的霍尼戈爾德船長直接加入英國海軍成為一名海盜獵手。
1716年-1726年間數百名海盜被送上絞刑架，至1730年左右加勒比海地區的海盜行為基本銷聲匿跡