顫抖吧化學
有機化學反應的主要類型
1.取代反應。
(1)取代反應指的是有機物分子中的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應。
(2)有機物與極性試劑發生取代反應的結果可以用下面的通式來表示。
(3)烴的滷代、芳香烴的硝化或磺化、滷代烴的水解、醇分子間的脫水反應、醇與氫滷酸的反應、酚的滷代、酯化反應、酯的水解和醇解,以及即將學到的蛋白質的水解等都屬於取代反應。
①滷代。
②硝化。
③磺化。
(4)取代反應發生時,被代替的原子或原子團應與有機物分子中的碳原子直接相連,否則就不屬於取代反應。
(5)在有機合成中,利用滷代烷的取代反應,將滷原子轉化為羥基、氨基等官能團,從而製得用途廣泛的醇、胺等有機物;也可通過取代反應增長碳鏈或製得新物質。
特別提示:取代反應的特點是「下一上一,有進有出」,類似於置換反應,如滷代烴在氫氧化鈉存在下的水解反應CH2Br+NaOH---->(加熱)CH3OH+NaBr就是一個典型的取代反應,其實質是帶負電的原子團(為OH-)代替滷代烴中的滷原子,上述反應可表示為CH3Br+OH----->(加熱)CH3OH+Br-。
2.加成反應。
(1)加成反應指的是有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團相互結合生成新化合物的反應。
(2)加成反應的一般歷程可用下面的通式來表示:
(3)能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等有機物發生加成反應的試劑有氫氣、滷素單質、氫滷酸、氫氰酸、水、氨等,其中不對稱烯烴(或炔烴)與HX、H2O、HCN加成時,帶正電的氫原子主要加在含氫較多的不飽和碳原子上;1,3-丁二烯與等物質的量的H2、Br2等加成時以1,4加成為主。
此外,苯環與H2、X2、HX、HCN、NH3等的加成也是必須掌握的重要的加成反應。
①烯烴(或炔烴)的加成。
(4)加成反應過程中原來有機物的碳骨架結構並未改變,這一點對推測有機物的結構很重要。
(5)利用加成反應可以增長碳鏈,也可以轉換官能團,在有機合成中有廣泛的應用。
特點提示:加成反應的特點是「斷一上二」(即斷一個碳碳鍵,加兩個原子或原子團)類似於化合反應。從反應結果看,使有機物從不飽和趨於飽和。
3.消去反應。
(1)消去反應指的是在一定條件下,有機物脫去小分子物質(如H2O、HX等)生成分子中含雙鍵或三鍵的不飽和有機物的反應。
(2)醇分子內脫水、滷代烴分子內脫滷化氫是中學階段必須掌握的消去反應。
①醇分子內脫水。
②滷代烴分子內脫滷化氫。
(3)滷代烴發生消去反應時,主要是滷素原子與相鄰碳原子上含氫較少的碳原子上的氫一起結合成滷化氫脫去。如果相鄰碳原子上無氫原子,則不能發生消去反應。
(4)醇類發生消去反應的規律與滷代烴的消去規律相似,但反應條件不同,醇類發生消去反應的條件是濃硫酸、加熱,而滷代烴發生消去反應的條件是濃NaOH、醇,加熱(或NaOH的醇溶液、△),要注意區分。
(5)在有機合成中,利用醇或滷代烴的消去反應可以在碳鏈上引入雙鍵、三鍵等不飽和鍵。
特別提示:①消去反應能否發生關鍵看滷素原子(或羥基)相鄰的碳原子上是否有氫原子,其結果是使有機物從趨於飽和向不飽和轉化。
②中學階段僅掌握滷代烴和醇的消去反應。
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