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What does 「I'm pretty sure」 mean?
【譯】「I'm pretty sure」是什麼意思？
Does that expression mean "I'm totally sure" or "I'm almost sure"?
【譯】這句話的意思是「我完全肯定」還是「我幾乎肯定」？
—— expression 名詞 [k'spren] n. 表達；詞句；措辭
I always thought the first option was correct, but once I saw in a series episode a character who said that, and his interlocutor expressed skepticism about it (something like "Are you sure or pretty sure?").
【譯】我一直認為第一個選擇是正確的，但有一次我在一個連續劇裡看到一個角色這麼說，他的對話者對此表示懷疑（說的類似「Are you sure」或者「pretty sure?」）。
—— option 名詞 ['pn] n. 選項；可選物
—— series 名詞 ['sriz] n. （單復同）系列；叢書；連續
—— episode 名詞 ['epsd] n. 一段情節；片段；
—— character 名詞 ['krkt] n. 人物
—— interlocutor 名詞 [nt'lkjt] n. 對話者；談話者；(代表某人或組織)參加交談的人
—— expressed 原型：express 動詞過去式 [k'spres] vt. 表達；表示
—— skepticism 名詞 ['skeptszm] n. 懷疑論；懷疑態度；懷疑主義
Does that depend on context, or does it always mean the same?
【譯】這取決於上下文，還是總是相同的意思？
—— depend 動詞原形 [d'pend] vi. 依賴；依靠；取決於
—— context 名詞 ['kntekst] n. 上下文；環境；背景
We can't assign a percentage of certainty to it, but it isn't close to 100%.
【譯】我們不能確定它所表示的確定性是百分之多少，但它離100%還差一些。
—— assign 動詞原形 ['san] vt. 分配；指定；指派；歸因；確定 n. 受讓人
—— percentage 名詞 [p'sentd] n. 百分率；比例；部分；好處
—— certainty 名詞 ['stnti] n. 確定；確實的事情
Perhaps 60-85% certain is close to what it means for most native speakers.
【譯】也許對於大多數英語母語者來說，接近60-85%的肯定吧。
—— native 形容詞 ['netv] adj. 本國的；本土的；當地的 n. 土著；本地人；本國人
—— native speakers 指英語是母語的人
The more emphatic the statement (stress and pitch and volume are involved, because this is primarily spoken English, but in written English it might be underlined or in bold font or in capital letters for emphasis), the more certain the speaker/writer is.
【譯】說的越強調（包括重音、音調和音量，因為這主要是在英語口語中用，但在書面英語中，可能會有下劃線、粗體或大寫字母來強調），就說明說話者/作者就越肯定。
—— emphatic 形容詞 [m'ftk] adj. 強調的；(人)明確表示的；有目共睹的；[語]語勢強的
—— statement 名詞 ['stetmnt] n. 陳述；聲明；語句
—— stress 動詞一般現在時（除第三人稱單數） [stres] n. 壓力；強調；重音 vt. 強調；重讀
—— pitch 名詞 [pt] n. 程度；音調
—— volume 名詞 ['vljum] n. 音量
—— involved 原型：involve 動詞過去分詞 [n'vlv] vt. 包含；使忙於；牽涉；使捲入；使陷入
—— primarily 副詞 [pra'merli] adv. 主要地；起初地
—— underlined 原型：underline 動詞過去分詞 [nd'lan] v. 在…下面劃線；強調
—— bold 形容詞 [bld] adj. 粗體的
—— font 名詞 [fnt] n. 字體
—— capital 形容詞 ['kptl] n. 大寫字母； adj. 大寫的；
—— emphasis 名詞複數形式 ['emfss] n. 強調；重點；[語]加強語氣
I'm quite sure probably means about 90-100% certain, however.
【譯】不過，我很肯定這很可能意味著90-100%的肯定。
總而言之，說「I'm pretty sure」的人，應該是刻意地想強調還是有一定的把握的，但這也正說明並不是100%有把握，否則就說什麼「absolutely」之類的了。