《與黑衣組織的重逢》原載於單行本24卷，由5file組成：背叛的街角，漆黑的喪葬行列，不告而別，來自過去的子彈，白色世界。近日重讀，發現有幾個地方還是有很大疑點。
第一，對阿笠博士的懷疑。此前有說法甚囂塵上，就是博士才是幕後boss。對此，我覺得不太可能，但是通過本集故事，感覺博士在這裡的表現實在有點可疑：
1）柯南和博士在車裡一起通過網絡看到了某記者在追思會上偷拍的照片，也就是南條和樽見親熱的照片。之後柯南就因為急於去解救灰原而離開，沒有來得及看第二張照片，也就是皮斯克開槍的照片。但是博士一直留在車裡，博士完全有可能看見這張照片，也正是這張照片成為皮斯克被殺的直接原因。
2）柯南在去解救灰原的路上，通過博士發明的電話和博士通話，中間突然中斷。此次中斷時機非常微妙，雖然可疑理解為電話沒電所致，但是博士此後的一舉一動已經脫離了我們的視線。
3）boss下達的關於立刻殺死皮斯克的命令。這個命令應該說非常不明智，因為皮斯克已經發現灰原變小的秘密，但是不容分說立即被處死，感覺像是在幫助柯南和灰原一樣。雖然目的未知，但是可以感覺到，boss當時離現場並不遙遠，時刻監視著酒窖內的一舉一動。這點從博士後來說通過灰原的眼鏡聽到了酒窖的事情也可以得到印證。此外柯南在最後想到：「他們對灰原的行動簡直了如指掌，這點也非常令我在意」，也是對此的一個補充證據。
以上如果成立，將會對柯南劇情起到顛覆性作用，我個人也不願相信如此。另外比較值得欣慰的是，在柯南和組織以後的三次正面交鋒中（動畫309-311，與黑衣組織的接觸；動畫345，滿月之夜的二元推理；動畫425，水無怜奈事件），博士表現的非常可靠並且沒有明顯疑點。
第二，灰原在組織的過去。這反而是很令我在意的。在灰原被解救出來之後，柯南曾經問過灰原，原話是：「一般通過頭髮就能知道是誰的，通常是……喂，灰原，你以前在組織裡的時候是不是……」然後欲言又止。截止到file797，青山依然沒有把這個坑填上。但是我們可以做出自己的推測：光看頭髮就能知道是誰的，只能是比較獨特或者比較引人矚目的人物。鑑於琴酒在想到灰原的時候，都是想起她的裸體，那麼很有可能當時的宮野志保和某人或者某些人保持有曖昧關係。雖然這麼說容易招磚，但是個人認為，基於事實的推測並無不合理之處。
以上。