適逢臺灣5·20敏感時刻，蔡英文辦公室驚傳遭黑客入侵。臺媒接連兩天接獲匿名郵件，爆料內容涉及去年民進黨2020初選「蔡賴之爭」，以及「內閣」人事安排。蔡辦稱郵件內容是黑客編造，已向警方報案。
據臺媒報導，15日下午，主跑蔡英文辦公室的記者陸續收到兩封帳號為「tsailoser」的匿名信件，標題分別為「宮鬥劇上：無情的蔡英文密謀賴清德」、「無德的蔡英文，密室協商來分贓」。
第一封郵件附帶4個文件，內容細數去年賴清德宣布競選2020臺灣地區領導人後，蔡陣營方面的應對策略，包括與臺行政機構負責人蘇貞昌結盟、呼籲「蔡賴配」、攻擊賴清德的誠信問題、針對賴清德參加初選的正當性提出質疑等。
第二封郵件附帶五個文件，內容為4月間蔡英文與蘇貞昌會面時幕僚幫忙準備的資料，包括蔡辦高層人士針對「內閣」人事的安排和建議。內容提及，黨政幕僚在高層會議中直言，接任閣員有部分人選年齡太大，形象不夠好，建議蔡英文提醒蘇貞昌要換人。
內容還提到，臺行政機構副主管陳其邁建議蔡英文取得臺灣通訊傳播委員會（NCC）人事決策主導權，不要讓蘇貞昌做最後決定；新任委員「兩人偏綠，可以配合處理中天」。
臺媒接獲郵件後向蔡英文辦公室求證。蔡辦15日晚間發聲明稱，蔡辦電腦被黑客入侵，已向刑事警察局報案，媒體記者收到的郵件內容為臆測拼貼，非屬事實。
不料臺媒16日上午又陸續收到第三封及第四封匿名郵件。第三封郵件是「打賴路徑說明」，內容大致與第一封郵件內容相同。第四封郵件則包括臺行政機構各部門的人事推薦名單，從被推薦者到其服務單位、職位、電話、信箱、推薦者全都列入，總計約有近1900人。有媒體回信給黑客，對方竟回復「還會有更爆炸的」。
針對蔡辦機密文件外洩，民進黨主席卓榮泰17日在臉書譴責黑客爛招出盡、卑劣可惡，他懷疑黑客的目的是要「圍魏救韓（韓國瑜）」。國民黨則發聲明反批卓榮泰的說法是「打韓救蔡」、企圖轉移焦點。
國民黨表示，黑客外洩的部分訊息與後來公布的人事不謀而合，蔡英文辦公室都不敢否認所有訊息為假，難道蔡辦已成打賴中心？陳其邁是否背著蘇貞昌向蔡英文報告？「促轉會」是否都是親綠學者？事實真相為何？蔡英文有責任對外說明，國民黨會繼續追查真相。